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S5375

Shikimisäure

≥99%, suitable for ligand binding assays

Synonym(e):

(3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.15
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
205-334-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2210055

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Produktname

Shikimisäure, ≥99%

Quality Level

assay

≥99%

form

powder

technique(s)

ligand binding assay: suitable

color

white to off-white

mp

185-187 °C (lit.)

SMILES string

O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1

InChI key

JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

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G176369686D1156
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powder

technique(s)

ligand binding assay: suitable

technique(s)

ligand binding assay: suitable

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

ligand binding assay: suitable

assay

≥99%

assay

≥98% (TLC)

assay

98.0-102.0% (T)

assay

≥99%

Quality Level

200

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100

Quality Level

100

Quality Level

200

color

white to off-white

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-

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white to off-white

mp

185-187 °C (lit.)

mp

-

mp

185-187 °C (lit.)

mp

178-182 °C (lit.)

Application

Shikimisäure wird bei der Quantifizierung von Shikimate in den apikalen Teilen von Wurzeln als Standard genutzt. Sie wird zudem als Substrat für den Shikimate-Kinase-Assay verwendet.

Biochem/physiol Actions

Beobachtungen zufolge wirkt Shikimisäure bei Verabreichung karzinogen auf Rattenmodelle. Sie dient als Vorläufer für die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren, Alkaloiden und anderen aromatischen Metaboliten in Mikroorganismen. Shikimisäure hemmt bekanntermaßen die Adenosindiphosphat (ADP)-induzierte Thrombozytenaggregation und die Blutgerinnung bei Kaninchen.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Efficient elimination of nonstoichiometric enzyme inhibitors from HTS hit lists.
Habig M
Journal of Biomolecular Screening, 14(6), 679-689 (2009)
Inhibitory effects of shikimic acid on platelet aggragation and blood coagulation.
Ma Yi
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 35, 1-3 (2000)
Ruben Vanholme et al.
Science (New York, N.Y.), 341(6150), 1103-1106 (2013-08-21)
Lignin is a major component of plant secondary cell walls. Here we describe caffeoyl shikimate esterase (CSE) as an enzyme central to the lignin biosynthetic pathway. Arabidopsis thaliana cse mutants deposit less lignin than do wild-type plants, and the remaining
Marco Krämer et al.
Metabolic engineering, 5(4), 277-283 (2003-12-04)
Shikimic acid is a high valued compound used as a key starting material for the synthesis of the neuramidase inhibitor GS4104, which was developed under the name Tamiflu for treatment of antiviral infections. An excellent alternative to the isolation of
Varun Rawat et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(20), 3988-3990 (2012-04-24)
A new enantioselective synthesis of the anti-influenza agent (-)-oseltamivir free base (7.1% overall yield; 98% ee) and (-)-methyl 3-epi-shikimate (16% overall yield; 98% ee) has been described from readily available raw materials. Sharpless asymmetric epoxidation and diastereoselective Barbier allylation of

Global Trade Item Number

SKUGTIN
S5375-1G04061836946333
S5375-5G04061836946364
S5375-10MG04061836946272

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
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