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P2141

Sigma-Aldrich

Phalloidin Peptide

≥90% (HPLC), powder

Synonym(e):

28-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptone

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C35H48N8O11S
CAS-Nummer:
17466-45-4
Molekulargewicht:
788.87
Beilstein:
4347460
EG-Nummer:
241-484-5
MDL-Nummer:
MFCD03427567
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24898277
NACRES:
NA.32

product name

Phalloidin aus Amanita phalloides, ≥90%

Biologische Quelle

Amanita phalloides

Assay

≥90%

Form

powder

SMILES String

CC(O)C1NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)(O)CO)NC(=O)C2Cc3c(SCC(NC1=O)C(=O)N4CC(O)CC4C(=O)NC(C)C(=O)N2)[nH]c5ccccc35

InChI

1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)

InChIKey

KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Phalloidin ist ein Phallotoxin, das vom grünen Knollenblätterpilz Amanita phalloides erzeugt wird. Es ist ein cyclisches Peptid, das mit Aktin interagiert und wurde erstmals in durch Phalloidin vergifteten Ratten identifiziert. Es ist ein von Natur aus cyclisches Heptapeptid mit einer Vernetzung zwischen Tryptophan in Position 6 und Cystein in Position 3. Die Seitenkette von Aminosäure 7 (γ-δ-Dihydroxyleucin) in Phalloidin ist für Modifizierungen empfänglich. Auf diese Weise können fluoreszenzmarkierte Phalloidin-Verbindungen hergestellt werden.

Anwendung

Anwendung von Phalloidin:
  • als Supplement in PEM-Puffer und Dimethylsulfoxid (DMSO).
  • als Medikament.
  • in der Immunhistochemie zum Färben von F-Aktin.

Biochem./physiol. Wirkung

Gift, das an polymeres F-Aktin bindet, es stabilisiert und die Funktion von aktinreichen Strukturen stört.
Phalloidin interagiert mit polymerem Aktin, aber nicht mit den oligomeren oder monomeren Formen. Diese Wechselwirkung erzeugt hochstabile Aktinfilamente, die einer Depolymerisation und Zerlegung widerstehen. Bei Ratten führt dieses Gift zum Tod aufgrund von Leberblutungen, und die Zellen weisen eine abnormale Aktin-Clusterbildung auf. Die Aktinaffinität von Phalloidin wird nach dem Derivatisieren von fluoreszenzmarkierten Phalloidin-Verbindungen nicht nennenswert verändert. Diese Verbindungen eignen sich für Untersuchungen der Aktinstruktur und -organisation in eukaryotischen Zellen.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Thomas Pujol et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(26), 10364-10369 (2012-06-13)
Actin filaments play a fundamental role in cell mechanics: assembled into networks by a large number of partners, they ensure cell integrity, deformability, and migration. Here we focus on the mechanics of the dense branched network found at the leading
Yaqi You et al.
Biomaterials, 269, 120356-120356 (2020-11-16)
Epicardial placement of mesenchymal stromal cells (MSCs) is a promising strategy for cardiac repair post-myocardial infarction, but requires the design of biomaterials to maximise the retention of donor cells on the heart surface and control their phenotype. To this end
Marjolein B M Meddens et al.
Microscopy and microanalysis : the official journal of Microscopy Society of America, Microbeam Analysis Society, Microscopical Society of Canada, 19(1), 180-189 (2013-01-26)
Podosomes are cellular adhesion structures involved in matrix degradation and invasion that comprise an actin core and a ring of cytoskeletal adaptor proteins. They are most often identified by staining with phalloidin, which binds F-actin and therefore visualizes the core.
Fluorescent phallotoxin, a tool for the visualization of cellular actin.
Wulf E
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(9), 4498-4502 (1979)
Ilida Ortega et al.
Acta biomaterialia, 9(3), 5511-5520 (2012-11-08)
Corneal stem cell niches are located within the limbus of the eye and are believed to play an important role in corneal regeneration. These niches are often lost in corneal disease or trauma. Our work explores the design of artificial
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