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P101

2-Phenylaminoadenosine

>97%, solid

Synonym(e):

CV-1808

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H18N6O4
CAS-Nummer:
53296-10-9
Molekulargewicht:
358.35
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277727
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD00055119
Assay:
>97%
Form:
solid
Quality level:
100

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Quality Level

100

assay

>97%

form

solid

color

white

solubility

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 3.6 mg/mL, H2O: insoluble, absolute ethanol: slightly soluble, ethanol: water (1:1): soluble, methanol: soluble (hot)

storage temp.

−20°C

SMILES string

Nc1nc(Nc2ccccc2)nc3n(cnc13)[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]4O

InChI

1S/C16H18N6O4/c17-13-10-14(21-16(20-13)19-8-4-2-1-3-5-8)22(7-18-10)15-12(25)11(24)9(6-23)26-15/h1-5,7,9,11-12,15,23-25H,6H2,(H3,17,19,20,21)/t9-,11-,12-,15-/m1/s1

InChI key

SCNILGOVBBRMBK-SDBHATRESA-N

Gene Information

human ... ADORA2A(135), ADORA2B(136)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

Biochem/physiol Actions

Selective A2 adenosine receptor agonist; potent coronary vasodilator; weak inhibitor of adenosine uptake by rat cerebral cortical synaptosomes.

Preparation Note

Solutions should be freshly prepared.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
078H4661V

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J W Phillis et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 24(2), 263-270 (1986-02-01)
Mice were implanted with chronic indwelling cannulae in the lateral cerebral ventricle. A series of adenosine analogs and related compounds were injected into the lateral ventricle (ICVT) and their effects on spontaneous locomotor activity recorded. All analogs produced dose-related decreases
D A Taylor et al.
European journal of pharmacology, 85(3-4), 335-338 (1982-12-03)
2-Chloroadenosine (2-CADO) and 2-phenylaminoadenosine (CV 1808) were compared in a CNS purinergic receptor binding assay and the inhibition of neurogenic contractions of the vas deferens. Both 2-CADO and CV 1808 are more potent than adenosine in both preparations. CV 1808
P H Wu et al.
General pharmacology, 15(3), 251-254 (1984-01-01)
Various adenosine derivatives, methylxanthines and other compounds were tested for their abilities to inhibit the rapid uptake of adenosine by rat cerebral cortical synaptosomes. Several pharmacologically potent derivatives of adenosine were weak inhibitors of uptake with IC20 values in excess
Stimulation of Adenosine A
Sarawuth Phosri et al.
Frontiers in pharmacology, 8, 428-428 (2017-07-18)
Mark Soave et al.
SLAS discovery : advancing life sciences R & D, 25(2), 186-194 (2019-10-05)
Receptor internalization in response to prolonged agonist treatment is an important regulator of G protein-coupled receptor (GPCR) function. The adenosine A1 receptor (A1AR) is one of the adenosine receptor family of GPCRs, and evidence for its agonist-induced internalization is equivocal.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
P101-5MG04061834353645
P101-25MG04061832083537

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