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Merck

E1905

(+)-Etomoxir Natriumsalz Hydrat

≥98% (HPLC), powder, CPT-1 inhibitor

Synonym(e):

R(+)-2-[6-(4-Chlorphenoxy)hexyl]-oxiran-2-carbonsäure Natriumsalz Hydrat

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H18ClO4 · Na · H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
338.76
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

(+)-Etomoxir Natriumsalz Hydrat, ≥98% (HPLC), powder

SMILES string

O.[Na+].[O-]C(=O)[C@@]2(CCCCCCOc1ccc(Cl)cc1)CO2

InChI key

WENJLJJSJDAJDN-QCUBGVIVSA-M

InChI

1S/C15H19ClO4.Na.H2O/c16-12-5-7-13(8-6-12)19-10-4-2-1-3-9-15(11-20-15)14(17)18;;/h5-8H,1-4,9-11H2,(H,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/t15-;;/m1../s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

H2O: freely soluble

storage temp.

2-8°C

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236020M3935S7198
assay

≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

form

powder

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solid

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powder

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100

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100

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100

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2-8°C

storage temp.

2-8°C

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room temp

storage temp.

room temp

solubility

H2O: freely soluble

solubility

DMSO: 50 mg/mL (or water)

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

color

white

color

white

color

light yellow to dark yellow

color

white to off-white

General description

(+)-Etomoxir Natriumsalzhydrat gehört zur Gruppe der Oxiran-Carbonsäure-Verbindungen und vermittelt die Metabolit-Kanalisierung von Vorstufen der Fettsäuren. Es begünstigt oxidativen Stress in T-Zellen und verhindert die T-Zell-Differenzierung. Es verhindert die Fettsäureoxidation und fördert das Hungergefühl und die Nahrungsaufnahme.[1] Etomoxir beeinträchtigt MDSC-(myeloide Suppresorzellen)-vermittelte Tumoren und hat möglicherweise therapeutisches Potenzial.

Application

(+)-Etomoxir Natriumsalzhydrat wurde als Inhibitor der Carnitin-Palmitoyltransferase 1 (CPT-1) in Brustkrebszelllinien und Mäusetumoren verwendet. Außerdem wurde es als Inhibitor der Fettsäureoxidaton in primären humanen Prostataepithelzellen und Lymphozyten eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Irreversibler Inhibitor der O-Carnitin-Palmityltransferase-1 (CPT-1); Aktivator von PPARα

Packaging

Dicht verschlossen und lichtgeschützt aufbewahren

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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The CPT1a inhibitor, etomoxir induces severe oxidative stress at commonly used concentrations
OConnor RS, et al.
Scientific Reports, 8(1), 6289-6289 (2018)
Etomoxir mediates differential metabolic channeling of fatty acid and glycerol precursors into cardiolipin in H9c2 cells
Xu FY, et al.
Journal of Lipid Research, 44(2), 415-423 (2003)
Ibrutinib Resistance Is Reduced By Fatty Acid Oxidation Inhibition In Primary CLL Lymphocytes
Galicia-Vazquez G and Aloyz R
Frontiers in Oncology, 8, 411-411 (2018)
Inhibition of fatty acid oxidation modulates immunosuppressive functions of myeloid-derived suppressor cells and enhances cancer therapies
Hossain F, et al.
Cancer immunology research, 3(11), 1236-1247 (2015)
Etomoxir actions on regulatory and memory T cells are independent of Cpt1a-mediated fatty acid oxidation
Raud B, et al.
Cell Metabolism, 28(3), 504-515 (2018)

Artikel

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Questions

  1. What are the specific inhibitor recommendations for beta oxidation?

    1 answer
    1. For an inhibitor for beta oxidation, the following products may be of interest:
      •E1905 (+)-Etomoxir sodium salt hydrate
      •5.09455 InSolution Etomoxir
      •M5199 Meldonium dihydrate

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