D4000

trans-Dehydroandrosteron

≥99%

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-androsten-17-on, 5-Androsten-3β-ol-17-on, DHEA, Dehydroepiandrosteron, Dehydroisoandrosteron, Prasteron
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 53-43-0
• Molekulargewicht: 288.42
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278369
• EC Number: 200-175-5
• Beilstein/REAXYS Number: 2058110
• MDL number: MFCD00003613
• Biological source: synthetic (organic)
• Form: crystalline powder
• Assay: ≥99%

Eigenschaften

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99%
• form: crystalline powder
• drug control: Home Office Schedule 4.2; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• mp: 149-151 °C (lit.)
• solubility: chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless
• shipped in: ambient
• storage temp.: room temp
• SMILES string: C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]34C)[C@@H]1CCC2=O
• InChI: 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
• InChI key: FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N
• Gene Information: human ... GABRA1(2554), GABRA2(2555), GABRA3(2556), GABRA4(2557), GABRA5(2558), GABRA6(2559), GABRB1(2560), GABRB2(2561), GABRB3(2562), SERPINA6(866) ; rat ... Ar(24208)

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

Dehydroandrosteron (DHEA) ist ein negativer Modulator von GABA_A-Rezeptoren. Es handelt sich um ein von der Nebenniere sezerniertes Steroid, das Eigenschaften sowohl der Östrogene als auch der Androgene aufweist. Die Umwandlung von DHEA in 5-Androstendiol, einem starken Östrogen, stärkt Wachstum und Überleben östrogen-empfindlicher Mammakarzinome.

Negativer Modulator von GABA_A-Rezeptoren. Von der Nebenniere sezerniertes Steroid, das Eigenschaften sowohl der Östrogene als auch der Androgene aufweist. Seine Umwandlung in 5-Androstendiol, ein starkes Östrogen, stärkt Wachstum und Überleben östrogen-empfindlicher Mammakarzinome.

Negativer Modulator von GABA_A-Rezeptoren. Von der Nebenniere sezerniertes Steroid, das Eigenschaften sowohl der Östrogene als auch der Androgene aufweist. Seine Umwandlung in 5-Androstendiol, ein starkes Östrogen, stärkt Wachstum und Überleben östrogen-empfindlicher Mammakarzinome. In hohen aber physiologisch validen Konzentrationen hemmt DHEA die Proliferation chromaffiner Vorläuferzellen und induziert die dopaminerge Differenzierung.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H361fd
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves