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C9758
L-Canavanin -sulfat (Salz)
plant seeds (Jack bean ), ≥99% (TLC), iNOS inhibitor, powder
L-Canavanine sulfate salt
Synonym(e):
L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-buttersäure -sulfat (Salz)
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Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C5H12N4O3 · H2SO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
274.25
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
218-728-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6121291
Technischer Dienst
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Unterstützung erhaltenProduktname
L-Canavanin -sulfat (Salz), ≥99% (TLC), powder
biological source
plant seeds (Jack bean )
Quality Segment
assay
≥99% (TLC)
form
powder
color
white
mp
160-165 °C (dec.)
solubility
H2O: 100 mg/mL
storage temp.
2-8°C
SMILES string
OS(O)(=O)=O.N[C@@H](CCONC(N)=N)C(O)=O
InChI
1S/C5H12N4O3.H2O4S/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)/t3-;/m0./s1
InChI key
MVIPJKVMOKFIEV-DFWYDOINSA-N
Gene Information
human ... NOS2(4843)
General description
Canavanin ist ein Homolog von Arginin und eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt in Pflanzen wie Luzerne, Gewürznelken, Bohnen, Zwiebeln und Sprossen vor.[1] Canavanin wird aus L-Canavaninbernsteinsäure synthetisiert. Der Biosyntheseweg wurde zuerst in Jackbohnen aufgeklärt.
Application
Canavanin-Sulfatsalz wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
- als Translationsinhibitor in Translationsstudien mit Hefe
- als Bestandteil eines synthetischen kompletten (SC) Drop-out-Mediums zum Screening von Hefe
- zum Screening von Saccharomyces cerevisiae in einem Canavanin-Mutationsfrequenzassay
Biochem/physiol Actions
Natürlich vorkommende L-Aminosäure, die L-Arginin-umsetzende Enzyme stört; selektiver Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS).
Natürlich vorkommende L-Aminosäure, die aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit der L-Aminosäure L-Arginin die L-Arginin-umsetzenden Enzyme stört. Sie ist ein selektiver Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS).
Canavanin ist eine natürlich vorkommende L-Aminosäure, die aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit der L-Aminosäure L-Arginin konkurriert und die L-Arginin-umsetzenden Enzyme stört.[1] Sie ist ein selektiver Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS). Sie fungiert als Substrat der Arginyl-tRNA und wird während der Proteinsynthese eingebaut, was zu anomalen Canavanylproteinen führt. Supplementation mit Canavanin verschlechtert das durch Luzerne induzierte, dem systemischen Lupus erythematodes (SLE) ähnliche Syndrom, und sein Einbau in Endosomen und Proteasomen stört das Antigen-Processing.[1]
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|---|---|---|---|
| assay ≥99% (TLC) | assay ≥98% (TLC) | assay 98% | assay ≥97% |
| biological source plant seeds (Jack bean ) | biological source Canavalia ensiformis | biological source - | biological source - |
| Gene Information human ... NOS2(4843) | Gene Information - | Gene Information - | Gene Information human ... ADRA2A(150), ADRA2B(151), ADRA2C(152), GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRINA(2907) |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 100 | Quality Level 100 |
| form powder | form powder | form crystals | form powder |
| solubility H2O: 100 mg/mL | solubility H2O: <100 mg/mL | solubility - | solubility H2O: 50 mg/mL, ethanol: insoluble |
Lagerklasse
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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