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C6891

5-Chlor-2′-Desoxyuridin

Name: 5-Chlor-2&#8242;-Desoxyuridin
Brand: SIGMA
Price: 99.2 EUR

≥98% (HPLC), powder

Synonym(e):

CldU

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100 mg		Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen	€ 99,20

Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₉H₁₁ClN₂O₅

CAS-Nummer:

50-90-8

Molekulargewicht:

262.65

UNSPSC Code:

41106305

PubChem Substance ID:

24892910

NACRES:

NA.51

MDL number:

MFCD00006531

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Solubility:

1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Storage temp.:

−20°C

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Eigenschaften

Produktname

5-Chlor-2′-Desoxyuridin, thymidine analog

Quality Segment

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Cl)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11ClN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

NJCXGFKPQSFZIB-RRKCRQDMSA-N

Beschreibung

Application

5-Chlor-2′-desoxyuridin wird wie folgt verwendet:

zur Untersuchung der Zellzyklusdynamik mittels immunhistochemischer Analyse und Doppel-S-Phasenmarkierung am Tiermodell[1]
zur Analyse der Zellzykluslänge am Tiermodell[2]
zur Markierung von HEK293T-Zellen für Molekular-Combing-Assays.[3]

Biochem/physiol Actions

Die mit 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) markierte DNA dient als effektives Werkzeug zur Analyse und Quantifizierung der Replikation, Reparatur und Rekombination von DNA.[4] CldU ist ein potentes Mutagen, Klastogen und Gift.[5] Es wird als Thymidinanalogon verwendet, das dNTP-Pools ändert und zu einem Zellzyklus-Stillstand führen kann.[4] CldU sorgt für den Schwesterchromatidaustausch, aber zeigt im Vergleich zu anderen Thyminanaloga weniger Reaktion auf ionisierende Strahlung.[5] 5-Chlor-2′-desoxyuridin (CldU) wird zur Analyse des Potenzials für Fehlcodierungen aufgrund einer Schädigung von DNA und DNA-Vorläufern durch Salzsäure verwendet. In der Antikörper-basierten Immunfluoreszenz-Bildgebung kann die Inkorporation von 5-Chlor-2′-desoxyuridin in Protokollen zur Identifizierung von DNA-Replikationsstellen genutzt werden. CldU kann zusammen mit anderen Markierungssubstraten wie Ioddesoxyuridin (IdU), die halogenierte Uridinderivate nutzen, als Markierungssubstrat verwendet werden.

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Dieser Artikel	E9386	I7125	B5002
Sigma-Aldrich C6891 5-Chloro-2′-deoxyuridine	Sigma-Aldrich E9386 5-Ethyl-2′-deoxyuridine	Sigma-Aldrich I7125 5-Iodo-2′-deoxyuridine	Sigma-Aldrich B5002 5-Bromo-2′-deoxyuridine
Quality Level 100	Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 200
assay ≥98% (HPLC)	assay ≥95% (HPLC)	assay ≥99% (HPLC)	assay ≥99% (HPLC)
form powder	form powder	form powder or crystals	form powder
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. −20°C
solubility 1 M NH4OH: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow	solubility water: 50 mg/mL, clear, colorless to yellow	solubility 1 N NH₄OH: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to light yellow	solubility DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow