C6762

Cytochalasin B aus Drechslera dematioidea

from drechslera dematioidea, ≥98% (HPLC), actin polymerization inhibitor, powder

• Synonym(e): Phomin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₇NO₅
• CAS-Nummer: 14930-96-2
• Molekulargewicht: 479.61
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24892890
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 239-000-2
• MDL number: MFCD00077704
• Beilstein/REAXYS Number: 1096207

Eigenschaften

• Produktname: Cytochalasin B aus Drechslera dematioidea, ≥98% (HPLC), powder
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: fungi
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O
• InChI: 1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1
• InChI key: GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

Beschreibung

General description

Cytochalasin B ist ein zelldurchdringendes Pilzgift/Mykotoxin, das an das ′gezackte′ Ende von Aktin/Aktinfilamenten bindet. Diese Bindung resultiert in:

• Unterbrechung der Aktinfilamente und der Interaktion von Aktinfilamenten in Lösung
• Hemmung der Polymerisierung von Aktin
• Hemmung der Assoziation und Dissoziation von Untereinheiten

Cytochalasin B findet in Studien zu Glucose-Transportern (GLUT) breite Anwendung. Außerdem wird Cytochalasin B als integraler Bestandteil von verschiedenen In-vitro-Mikronukleus-Testprotokollen verwendet.

Biochem/physiol Actions

Gehört zu einer Gruppe von Stoffwechselprodukten aus Pilzen, die eine Vielzahl zellulärer Bewegungen stören. Geeignetes Hilfsmittel für die Charakterisierung von einigen der Polymerisierungseigenschaften von Aktin und in Studien zur Zytokinese. Sonde für die beiden Hexose-Transportsysteme in L6-Myoblasten der Ratte.

Zelldurchdringendes Mykotoxin, das kontraktile Mikrofilamente durch Hemmung der Aktin-Polymerisierung unterbricht. Dies wiederum induziert die DNA-Fragmentierung, hemmt die Zellteilung und unterbricht viele Prozesse der Zelle. Hemmt den Glucosetransport.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H310 + H330,H361
• pcodes: P201 - P202 - P260 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges