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C0625

Kaffeesäure

≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

3,4-Dihydroxyzimtsäure, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Propensäure

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CH=CHCO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
180.16
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
1954563
MDL number:

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Quality Segment

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

mp

211-213 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES string

OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+

InChI key

QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

Gene Information

human ... ELA2(1991)
rat ... Alox5(25290)

General description

Kaffeesäure kommt in freier Form und als Ester vor. Sie wird als das häufigste Polyphenol angesehen und trägt zum Hydroxyzimtsäurengehalt verschiedener Früchte bei. Kaffee ist eine der wichtigsten Quellen von Kaffeesäure.

Application

Kaffeesäure wurde als Standard für Phenolsäure bei einer Studie zur Bestimmung des Gesamtphenolsäuregehalts in Gemüse nach Alkali- und Säurehydrolyse eingesetzt. Darüber hinaus wurde sie zur Bestimmung ihrer antioxidativen Aktivität mittels verschiedener Assaymethoden verwendet.

Biochem/physiol Actions

Ein natürlicher phenolischer Nahrungsinhaltsstoff, der in Pflanzen vorkommt und als Antioxidans wirkt. Inhibiert die Synthese von Leukotrienen, die in bei Immunoregulation, Enzündungsprozessen und Allergien eine Rolle spielen. Inhibiert Cu2+-induzierte Oxidation von LDL.
In Pflanzen vorkommende antioxidative Phenolverbindung; hemmt die Synthese von Leukotrienen.
Kaffeesäure und andere Polyphenole werden durch enzymkatalysierten Methyltransfer, Sulfatierung und Zugabe von Glucuronsäure metabolisiert. Sie verhindert nicht-kompetitiv die Aktivität von 5-Lipoxygenase. Kaffeesäure hydrolysiert leicht unter alkalischen Bedingungen.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

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assay

≥98.0% (HPLC)

assay

≥99.0% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

crystalline solid

form

powder

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

-

application(s)

-

application(s)

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

solubility

ethanol: 50 mg/mL

solubility

-

solubility

DMSO: 200 mg/mL, ethanol: 50 mg/mL

solubility

-

Gene Information

human ... ELA2(1991)
rat ... Alox5(25290)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

-


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pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Carc. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Protokolle

HPLC Analysis of Polyphenols in Nero d'Avola Red Wine on Discovery® HS C18 (UV 280 nm)

Protocol for HPLC Analysis of Flavonoids on Ascentis® RP-Amide

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DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research

We offer a variety of small molecule research tools, such as transcription factor modulators, inhibitors of chromatin modifying enzymes, and agonists/antagonists for target identification and validation in gene regulation research; a selection of these research tools is shown below.


Comparing antioxidative food additives and secondary plant products-use of different assays
Kranl K, et al.
Food Chemistry, 93(1), 171-175 (2005)
Polyphenols: food sources and bioavailability
Manach C, et al.
American Journal of Clinical Nutrition, 79(5), 727-747 (2004)
Caffeic acid is a selective inhibitor for leukotriene biosynthesis
Yasuko K, et al.
Biochimica et Biophysica Acta, Lipids and Lipid Metabolism, 792(1), 92-97 (1984)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
C0625-2G04061835543090
C0625-25G04061835543083
C0625-5G04061835543106

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. Este producto podría considerarse un estándar de referencia o es sólo grado reactivo?

    1 answer
    1. This product is a research grade item. Note that the trans- isomer of this material, available as product 51868, is suitable for use as a Certified Reference Material. See the link below to review this product:
      https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/sial/51868

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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