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Merck

B6542

Sigma-Aldrich

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum

≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology

Synonym(e):

γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentancrotonsäure-λ-lacton, Ascotoxin, BFA, Cyanein, Decumbin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H24O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
280.36
Beilstein:
25191
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.52

Biologische Quelle

Penicillium brefeldianum

Qualitätsniveau

Qualität

for molecular biology

Produktlinie

BioXtra

Assay

≥99% (HPLC and TLC)

Form

powder

Mol-Gew.

280.36

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL (Store stock solutions at -20 °C)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChIKey

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Brefeldin induziert die ADP-Ribosylierung des CtBP1/BARS-Proteins, das den intrazellulären Transport und die Bewegung von Sekretionsproteinen vom endoplasmatischen Retikulum zum Golgi-Apparat reguliert.
Chemische Struktur: Makrolid

Anwendung

Geeignet für molekularbiologische Untersuchungen von Sekretionsproteinen und intrazellulären Transportmechanismen

Biochem./physiol. Wirkung

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet.

Prinzip

Brefeldin ist ein Pilzmetabolit der durch Stören des Golgi-Apparats die Proteinsekretion in eukaryotischen Zellen unterbricht. Es hat jedoch keinen Einfluss auf die Proteinsynthese.

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Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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