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Merck

B5936

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum

Ready Made Solution, from Penicillium brefeldianum, 10 mg/mL in DMSO

Synonym(e):

γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentancrotonsäure-λ-lacton, Ascotoxin, BFA, Cyanein, Decumbin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H24O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
280.36
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
25191
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Produktname

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum, Ready Made Solution, from Penicillium brefeldianum, 10 mg/mL in DMSO

InChI key

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

SMILES string

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

biological source

Penicillium brefeldianum

vapor pressure

0.56 hPa ( 20 °C)

form

ready-to-use solution

autoignition temp.

301 °C

concentration

10 mg/mL in DMSO

solubility

DMSO: 10 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

cell membrane | interferes

shipped in

wet ice

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum kann zur Untersuchung des Protein- und Lipidtransports zwischen dem Golgi-Komplex und der Zelloberfläche verwendet werden.

Biochem/physiol Actions

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört, indem er den Transport von Proteinen vom ER zum Golgi hemmt und den retrograden Proteintransport vom Golgi-Apparat zum endoplasmatischen Retikulum induziert. BFA hemmt den Transport von Sphingomyelin an die Oberfläche von Säugetierzellen. Die Esterderivate von BFA weisen Anti-Krebseigenschaften auf.
Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet.
Stört die Struktur und Funktion des Golgi-Apparates; Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus.

Other Notes

Der Behälter muss dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahrt werden. Muss unter Schutzgas gelagert werden. Hygroskopisch. Lagerklasse (TRGS 510): Brennbare Flüssigkeiten

Lagerklasse

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

188.6 °F - closed cup

flash_point_c

87 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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A van Helvoort et al.
Journal of cell science, 110 ( Pt 1), 75-83 (1997-01-01)
Sphingomyelin is a major lipid of the mammalian cell surface. The view that sphingomyelin, after synthesis in the Golgi lumen, reaches the outer leaflet of the plasma membrane on the inside of carrier vesicles has been challenged by inconsistencies in
Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A.
G Tamura et al.
The Journal of antibiotics, 21(2), 160-161 (1968-02-01)
Nwanne O Anadu et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(13), 3897-3905 (2006-06-23)
Ester derivatives of brefeldin A (BFA) were synthesized to determine which of its two hydroxyl groups could be modified while still maintaining biological activity. The compounds were tested for antiproliferative activity in the National Cancer Institute's 60 cancer cell line
Marco Lepore et al.
Nature communications, 5, 3866-3866 (2014-05-17)
Mucosal-associated invariant T (MAIT) cells are abundant in humans and recognize conserved bacterial antigens derived from riboflavin precursors, presented by the non-polymorphic MHC class I-like molecule MR1. Here we show that human MAIT cells are remarkably oligoclonal in both the
Priya Rajavelu et al.
The Journal of clinical investigation, 125(5), 2021-2031 (2015-04-14)
Epithelial cells that line the conducting airways provide the initial barrier and innate immune responses to the abundant particles, microbes, and allergens that are inhaled throughout life. The transcription factors SPDEF and FOXA3 are both selectively expressed in epithelial cells

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