B6396

2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosin-5′-triphosphat -triethylammonium (Salz)

≥93%

• Synonym(e): Benzoylbenzoyl-ATP, Bz-ATP
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₄N₅O₁₅P₃ · xC₆H₁₅N × yH₂O
• CAS-Nummer: 112898-15-4
• Molekulargewicht: 715.39 (anhydrous free acid basis)
• MDL-Nummer: MFCD00058547
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 329773276
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥93%
• Form: powder
• Löslichkeit: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](OC(=O)c4ccc(cc4)C(=O)c5ccccc5)[C@H]3O
• InChI: 1S/C24H24N5O15P3.C6H15N/c25-21-17-22(27-11-26-21)29(12-28-17)23-19(31)20(16(41-23)10-40-46(36,37)44-47(38,39)43-45(33,34)35)42-24(32)15-8-6-14(7-9-15)18(30)13-4-2-1-3-5-13;1-4-7(5-2)6-3/h1-9,11-12,16,19-20,23,31H,10H2,(H,36,37)(H,38,39)(H2,25,26,27)(H2,33,34,35);4-6H2,1-3H3/t16-,19-,20-,23-;/m1./s1
• InChIKey: HVOVBTNCGADRTH-WBLDMZOZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosin-5′-triphosphat ist ein photoreaktives ATP-Analog.[1]

Anwendung

Das Triethylammoniumsalz von 2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosin-5′-triphosphat wurde verwendet als P2X4-Rezeptoragonist in Nierenschnitten der Ratte,[2] bei Typ-I-Diabetes-induzierten Ratten[3] und in Astrozyten−Neuronen-Co-Kulturen.[4] Außerdem wurde es als synthetisches ATP-Analog in isotonem E3-Medium genutzt.[5]

Nützlich als Photoaffinitätsmarker bei Proteinen und Enzymen, die ATP binden.

Biochem./physiol. Wirkung

Das Triethylammoniumsalz von 2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosin-5′-triphosphat ist ein selektiver Purinozeptor (P2X)-Agonist.[6] Er wirkt stärker als ATP an homodimeren P2X7-Rezeptoren. Außerdem aktiviert es die Rezeptoren P2X1, P2X2 und P2X3 effektiv.[7] Nützlich als Photoaffinitätsmarker bei Proteinen und Enzymen, die ATP binden.[8]

Selektiver Purinozeptor (P2X)-Agonist. Er wirkt stärker als ATP an homodimeren P2X7-Rezeptoren.

Sonstige Hinweise

Gemischte Isomere

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)