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Merck

B112

(±)-Bay K8644

≥97.5% (HPLC), Calcium channel agonist, powder

Synonym(e):

1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-5-nitro-4-(2-[trifluormethyl]phenyl)pyridin-3-carbonsäuremethylester

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H15F3N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
356.30
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:

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Produktname

(±)-Bay K8644, calcium channel agonist

SMILES string

CC1=C(C(OC)=O)C(C2=CC=CC=C2C(F)(F)F)C([N+]([O-])=O)=C(C)N1

InChI key

ZFLWDHHVRRZMEI-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C16H15F3N2O4/c1-8-12(15(22)25-3)13(14(21(23)24)9(2)20-8)10-6-4-5-7-11(10)16(17,18)19/h4-7,13,20H,1-3H3

assay

≥97.5% (HPLC)

form

powder

color

yellow to dark yellow

mp

168-170  °C

solubility

DMSO: 20 mg/mL, methanol and ethanol: 63 mg/mL, H2O: insoluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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assay

≥97.5% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

Gene Information

rat ... Cacna1c(24239)

Gene Information

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

Gene Information

-

Gene Information

-

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

form

powder

form

solid

form

powder

form

powder

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 20 mg/mL, H2O: insoluble, methanol and ethanol: 63 mg/mL

solubility

H2O: slightly soluble, ethanol: soluble (Organic solutions are stable for at least 20 days at RT.)

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 25 mg/mL, clear

Application

(±)-Bay K8644 wird als Agonist für spannungsempfindliche Calciumkanäle (VSCC) in Interneuronen, L-Typ-Calciumkanäle (LTCC) in menschlichen embryonalen 293-Nierenzellen und viszerofugalen Neuronen verwendet.

Biochem/physiol Actions

(±)-Bay K8644 ist ein 1,4-Dihydropyridin-Derivat (DHP-Derivat) und ein Agonist für L-Typ-Ca2+-Kanäle. Seine Enantiomere (-)-BAY k8644 und (+)-BAY k8644 haben jedoch als hochpotenter Agonist bzw. niedrigpotenter Antagonist in Bezug auf Ca2+-Kanäle jeweils eine entgegengesetzte Funktionalität. (±)-Bay K8644 erhöht den Einstrom von Ca2+ spezifisch an spannungsaktivierten Calciumkanälen. Es verengt die Blutgefäße und die Herzkontraktion.
Erhöht den Einstrom von Ca2+ speziell an spannungsaktivierten Calciumkanälen.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Spectrum of Cav1. 4 dysfunction in congenital stationary night blindness type 2
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Diego Santos de Souza et al.
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