A5354

Ampicillin

Ready Made Solution, 100 mg/mL

• Synonym(e): Ampicillin Natriumsalz, Aminobenzylpenicillin, D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• CAS-Nummer: 69-52-3
• Molekulargewicht: 371.39
• UNSPSC Code: 51280000
• NACRES: NA.76
• Beilstein/REAXYS Number: 4119211
• MDL number: MFCD00064313

Eigenschaften

• biological source: microbial
• Quality Segment: 200
• form: liquid, ready-to-use solution
• autoignition temp.: 301 °C
• storage condition: (Tightly closed. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized )
• concentration: 100 mg/mL
• color: colorless to light yellow
• mp: 215 °C (dec.) (lit.)
• solubility: DMSO: 100 mg/mL
• suitability: suitable (for antibacterial use in culture media)
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
• application(s): advanced drug delivery
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)[O-])C.[Na+], [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• InChI key: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Beschreibung

General description

Ampicillin, ein Mitglied der Familie der β-Lactame mit erweitertem Spektrum, ist ein halbsynthetisches Derivat von Penicillin, das als vielseitiges Breitband-Antibiotikum eingesetzt wird. Sein Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese durch Bindung an Penicillin-bindende Proteine (PBPs), wodurch der für die bakterielle Zellwandbildung entscheidende Prozess der Peptidoglykansynthese gestört wird. Dieses Antibiotikum zeigt seine Wirksamkeit gegen eine Vielzahl von Bakterien, einschließlich grampositiver und gramnegativer Stämme wie E. coli, β-Lactam-sensitiver Vancomycin-resistenter Enterococcus (VRE), Staphylococcus aureus und Streptococcus pneumoniae. In der wissenschaftlichen Forschung nimmt Ampicillin eine zentrale Rolle ein, insbesondere bei mikrobiologischen, biochemischen und zellbiologischen Untersuchungen. Seine Anwendung im Labor erstreckt sich auf die Erforschung von Antibiotikaresistenzen und Penetrationsbeschränkungen, die Untersuchung von synergistischen Wechselwirkungen zwischen mehreren Antibiotika und die Verwendung als wichtige Komponente für die Selektion und Erhaltung rekombinanter Plasmide in E. coli. Ampicillin in einer praktischen, gebrauchsfertigen Lösung von 100 mg/ml in DMSO ist nützlich für die Selektion von Bakterienzellen mit spezifischer Resistenz.

Chemische Struktur: β-Lactam

Application

Ampicillin wird bei allgemeinen mikrobiologischen Studien zur Auswahl von Bakterienzellen mit spezifischer Resistenz eingesetzt. Es wird für Studien zu Antikörperresistenzen und Einschränkungen der Antibiotikapenetration, zur Synergie zwischen verschiedenen Antibiotika und zu bestimmten Blutbahninfektionen verwendet und wurde zur Entwicklung von PCR-Assays für den Nachweis von Resistenzgenen in Zerebrospinalflüssigkeit eingesetzt [1][2][3][4].

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Dieses Produkt ist ein β-Lactam-Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien hemmt, indem es Transpeptidasen auf der Innenoberfläche der Zellmembran der Bakterien deaktiviert.

Wirkungsweise der Resistenz: Die Verabreichung zusammen mit β-Lactamase spaltet den β-Lactam-Ring von Ampicillin und deaktiviert ihn.

Antimikrobielles Spektrum: Enthält sowohl grampositive (Benzylpenicillin-ähnliche) wie auch gramnegative (Tetracyclin- und Chloramphenicol-ähnliche) Bakterien.

Wirkungsweise: Es handelt sich um ein ß-Lactam-Antibiotikum, das die bakterielle Zellwandsynthese hemmt, indem es die Transpeptidasen an der inneren Oberfläche der bakteriellen Zellmembran inaktiviert. Resistenzmechanismus: Bei der Verabreichung von ß-Lactamase wird der ß-Lactam-Ring von Ampicillin gespalten und deaktiviert.

Antimikrobielles Spektrum: Enthält sowohl grampositive (vergleichbar mit Benzylpenicillin) wie auch gramnegative Bakterien (vergleichbar mit Tetracyclin- und Chloramphenicol).

Features and Benefits

• Hochwertiges Antibiotikum für verschiedene Forschungsanwendungen geeignet,
• ideal für die Zellbiologie und biochemische Forschung.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Geöffnete Behälter müssen wieder sorgfältig verschlossen und aufrecht abgestellt werden, um ein Auslaufen des Inhalts zu vermeiden.

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Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• flash_point_f: 188.6 °F - closed cup
• flash_point_c: 87 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter