A3221

Jodacetamid

Single use vial of 56 mg

• Synonym(e): IAA
• Lineare Formel: ICH₂CONH₂
• CAS-Nummer: 144-48-9
• Molekulargewicht: 184.96
• UNSPSC Code: 12352111
• NACRES: NA.56
• PubChem Substance ID: 24890731
• EC Number: 205-630-1
• Beilstein/REAXYS Number: 1739080
• MDL number: MFCD00008028

Eigenschaften

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• packaging: vial of 56 mg (Single use)
• storage condition: (Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible; only to qualified or authorized persons.)
• color: white to off-white
• mp: 92-95 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• suitability: suitable for LC-MS
• application(s): microbiology
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: NC(=O)CI
• InChI: 1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
• InChI key: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

2-Iodacetamid ist ein Thiol-Alkylierungsmittel, das häufig beim Peptid-Mapping in der biochemischen Forschung, in Zellkulturstudien und in der Proteomik-Forschung eingesetzt wird. Es wirkt ähnlich wie Iodacetat, indem es in erster Linie kovalent an die Thiolgruppe von Cystein in Proteinen bindet und so die Bildung von Disulfidbindungen verhindert. Dieses Attribut ist für verschiedene Anwendungen von entscheidender Bedeutung, zum Beispiel bei der 2-D-Proteinelektrophorese zur Reduzierung von Streifen („Streaks“) und zur Verbesserung der Auflösung, als Inhibitor von Deubiquitinase-Enzymen (DUBs) und als Peptidase-Inhibitor. Es wird häufig bei der Probenvorbereitung für die De-novo-Peptid-Sequenzierung mit Protein-Massenspektrometrie eingesetzt.

Es geht spezifische Wechselwirkungen mit Cystein- und Histidin-Resten in Proteinen ein, was sich auf Enzyme wie Ribonuklease auswirkt. Ungeachtet der eher langsamen Reaktion mit Histidin sind seine hemmenden Eigenschaften für die Erforschung von Proteasen, wie z. B. Cysteinproteasen, wichtig. Iodacetamid ist für seine Irreversibilität bei der Hemmung von Enzymen und seine Fähigkeit zur Bildung stabiler Proteinderivate bekannt, was es für die Untersuchung von Proteinstrukturen, Proteinverhalten und Enzymhemmung wertvoll macht.

Application

Anwendungsgebiete von Iodacetamid:

• Zur Verhinderung einer enzymatischen Disulfidreduktion in Proteinproben[1]
• Zur wirksamen Hemmung der Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase zur Blockierung der ATP-Produktion in der zellbiologischen Forschung[1]

Biochem/physiol Actions

Iodacetamid dient als Alkylierungsreagens für Cysteinreste bei der Peptidsequenzierung. Es ist ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein im aktiven Zentrum. Mit Histidinresten reagiert es sehr viel langsamer, aber diese Aktivität ist für die Hemmung der Ribonuklease verantwortlich.

Features and Benefits

Hochwertige Verbindung, geeignet für zahlreiche Forschungsanwendungen

Packaging

Abgefüllt in versiegelten Ampullen

Other Notes

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Legal Information

In Partnerschaft mit Proteome Systems entwickelte Technologie^™

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Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H317,H334,H413
• pcodes: P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges