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A2388

N-Acetylneuraminsäure

≥98% (HPLC), from Escherichia coli

Synonym(e):

5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonsäure, Lactaminsäure, NAN, NANA, Sialinsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H19NO9
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
309.27
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-023-1
Beilstein/REAXYS Number:
1716283
MDL number:

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biological source

Escherichia coli

Quality Segment

type

Type VI

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]20/D -34.0 to -30.0 °, c = 1% in water

technique(s)

HPLC: suitable

color

white to off-white

mp

184-186  °C

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

advanced drug delivery

storage temp.

−20°C

SMILES string

O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O

InChI

1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChI key

SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

Application

N-Acetylneuraminsäure (NANA, Neu5Ac) ist ein Hauptbestandteil von Glykokonjugaten wie Glykolipiden, Glykoproteinen und Proteoglykanen (Sialoglykoproteinen), bei denen sie der glykosylierten Komponente selektive Bindungseigenschaften verleiht. Bisherige Untersuchungen haben sich mit der Biochemie, dem Metabolismus und der In-vivo- und In-vitro-Aufnahme von Neu5Ac beschäftigt. Neu5Ac wird bei der Entwicklung von Nanoträgern eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Konjugate der Neuraminsäure werden umgangssprachlich oft als "Sialinsäuren" oder "Neuraminsäuren" bezeichnet. N-Acetylneuraminsäure tritt häufig als terminaler Zuckerrest in Glykoproteinen an Zelloberflächen auf. Glykoproteine an Zelloberflächen spielen eine wichtige Rolle bei interzellulären Erkennungs- und Interaktionsprozessen sowie bei der Zelladhäsion. Membranglykoproteine sind auch für Tumorwachstum und Metastasenbildung von Bedeutung.

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Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

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A081219023110138
biological source

Escherichia coli

biological source

synthetic

biological source

-

biological source

-

technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

-

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% anhydrous basis

assay

≥97.0% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

H2O: ~50 mg/mL

solubility

-

solubility

water: ≥10 mg/mL

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

form

powder

form

powder

form

powder or crystals

form

solid


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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

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Eye Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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  3. I was wondering if the Sigma-Aldrich (A2388) N-Acetylneuraminic acid from Escherichia coli, ≥98%, is suitable to use in vitro on oligodendrocytes. In other words, is it sterile? Thank you in advance.

    1 answer
    1. This product has not been tested for in vivo or in vitro applications. Suitability for in vitro use will need to be validated by the end-user. The material is purified from Escherichia coli and has not tested for endotoxin. Solutions would require sterile filtration prior to adding to cultures. Alternatively, product 110138 is a synthetically produced product option. While not tested for in vitro use, it may be a better option for sensitive cell lines. It is not sterile and solutions would also required filter sterilization. See the link below to review this product:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/mm/110138

      Helpful?

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