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Merck

A0812

N-Acetylneuraminsäure

≥95% anhydrous basis, synthetic

Synonym(e):

5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonsäure, Lactaminsäure, NAN, NANA, Sialinsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H19NO9
CAS-Nummer:
131-48-6
Molekulargewicht:
309.27
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24890457
EC Number:
205-023-1
Beilstein/REAXYS Number:
1716283
MDL number:
MFCD00006620

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Quality Level

200

InChI

1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChI key

SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

SMILES string

O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O

biological source

synthetic

type

Type IV-S

assay

≥95% anhydrous basis

form

powder

color

white to off-white

mp

184-186  °C

solubility

H2O: ~50 mg/mL

storage temp.

−20°C

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A2388110138C8271
N-Acetylneuraminic acid ≥95% anhydrous basis, synthetic

Sigma-Aldrich

A0812

N-Acetylneuraminic acid

N-Acetylneuraminic acid ≥98% (HPLC), from Escherichia coli

Sigma-Aldrich

A2388

N-Acetylneuraminic acid

N-Acetylneuraminic Acid, Synthetic A component of mucoproteins, mucopolysaccharides, and mucolipids.

Millipore

110138

N-Acetylneuraminic Acid, Synthetic

Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt ≥85% (HPLC)

Sigma-Aldrich

C8271

Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt

biological source

synthetic

biological source

Escherichia coli

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

assay

≥95% anhydrous basis

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥85% (HPLC)

solubility

H2O: ~50 mg/mL

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

water: ≥10 mg/mL

solubility

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

solid

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

Application

N-Acetylneuraminsäure (NANA, Neu5Ac) ist ein Hauptbestandteil von Glykokonjugaten wie Glykolipiden, Glykoproteinen und Proteoglykanen (Sialoglykoproteinen), bei denen sie der glykosylierten Komponente selektive Bindungseigenschaften verleiht. Bisherige Untersuchungen haben sich mit der Biochemie, dem Metabolismus und der In-vivo- und In-vitro-Aufnahme von Neu5Ac beschäftigt. Neu5Ac wird bei der Entwicklung von Nanoträgern eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Konjugate der Neuraminsäure werden umgangssprachlich oft als "Sialinsäuren" oder "Neuraminsäuren" bezeichnet. N-Acetylneuraminsäure tritt häufig als terminaler Zuckerrest in Glykoproteinen an Zelloberflächen auf. Glykoproteine an Zelloberflächen spielen eine wichtige Rolle bei interzellulären Erkennungs- und Interaktionsprozessen sowie bei der Zelladhäsion. Membranglykoproteine sind auch für Tumorwachstum und Metastasenbildung von Bedeutung.

Other Notes

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000474173
0000474173
0000474170
0000474170
0000491839

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Kavita Agarwal et al.
PLoS biology, 18(8), e3000788-e3000788 (2020-08-26)
Women with bacterial vaginosis (BV), an imbalance of the vaginal microbiome, are more likely to be colonized by potential pathogens such as Fusobacterium nucleatum, a bacterium linked with intrauterine infection and preterm birth. However, the conditions and mechanisms supporting pathogen
Fiona E Fleming et al.
Journal of virology, 88(8), 4558-4571 (2014-02-07)
N-acetyl- and N-glycolylneuraminic acids (Sia) and α2β1 integrin are frequently used by rotaviruses as cellular receptors through recognition by virion spike protein VP4. The VP4 subunit VP8*, derived from Wa rotavirus, binds the internal N-acetylneuraminic acid on ganglioside GM1. Wa
Xiaoli Xiong et al.
Nature, 499(7459), 496-499 (2013-06-22)
Of the 132 people known to have been infected with H7N9 influenza viruses in China, 37 died, and many were severely ill. Infection seems to have involved contact with infected poultry. We have examined the receptor-binding properties of this H7N9
Anwar M Hashem et al.
PloS one, 8(2), e55428-e55428 (2013-02-21)
Vaccination is the most effective prophylactic method for preventing influenza. Quantification of influenza vaccine antigens is critically important before the vaccine is used for human immunization. Currently the vaccine antigen quantification relies on hemagglutinin content quantification, the key antigenic component
R Seppala et al.
Laboratory investigation; a journal of technical methods and pathology, 63(2), 197-203 (1990-08-01)
The renal handling of free sialic acid, a negatively charged sugar, was investigated in normal humans and in patients with impaired sialic acid metabolism or impaired renal function. A sensitive assay for sialic acid, based upon the specific degradation of
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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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