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Merck

05616

Sigma-Aldrich

3-Dehydroshikimisäure

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

(4S,5R)-(−)-4,5-Dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexen-1-carbonsäure, 5-Dehydroshikimisäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H8O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
172.14
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

Assay

≥95.0% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -59.0±3.0°, c = 1 in ethanol

Farbe

white to off-white

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1

InChIKey

SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N

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Anwendung

3-Dehydroshikimic acid is a biochemical intermediate from D-glucose in the synthesis of pro-catechuic acid. 3-Dehydroshikimic acid has been used in a study to describe the synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived β-ketoester. 3-Dehydroshikimic acid has also been used in studies to evaluate the shikimate biosynthetic pathway, in order to develop nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs.

Biochem./physiol. Wirkung

Metabolite of the shikimate pathway with a chromophore suitable for continuous spectrophotometric assay. Precursor of aromatic metabolites in microorganisms.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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