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8.52104

Fmoc-Asp(OMpe)-OH

Novabiochem®

Synonym(e):

Fmoc-Asp(OMpe)-OH, N-α-Fmoc-(O-3-methyl-pent-3-yl)aspartic acid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C25H29NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
439.50
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.22
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Quality Segment

product line

Novabiochem®

form

solid

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

manufacturer/tradename

Novabiochem®

application(s)

peptide synthesis

functional group

carboxylic acid

storage temp.

15-25°C

SMILES string

N([C@@H](CC(=O)OC(CC)(CC)C)C(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3

InChI

1S/C25H29NO6/c1-4-25(3,5-2)32-22(27)14-21(23(28)29)26-24(30)31-15-20-18-12-8-6-10-16(18)17-11-7-9-13-19(17)20/h6-13,20-21H,4-5,14-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,28,29)/t21-/m0/s1

InChI key

SYGKUYKLHYQKPL-NRFANRHFSA-N

General description

Ein ausgezeichnetes Derivat zur Minimierung der Aspartimidbildung bei der Fmoc-SPPS von Asp-haltigen Peptiden [1]. Die massige OMpe-Schutzgruppe bietet erheblich mehr Schutz vor der Bildung von Aspartimid-bedingten Nebenprodukten als die häufig verwendete OtBu-Gruppe [1,2].

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen

Literaturverweise

[1] A. Karlström (1996) Tetrahedron Lett., 37, 4243.
[2] M. Mergler (2003) J. Pept. Sci., 9, 518.

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis hellgelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Reinheit (DC (018A)): ≥ 98 %
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,5 % (a/a)
Gehalt (HPLC, Fl. %): ≥ 98,0 %(a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1259

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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200

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200

application(s)

peptide synthesis

application(s)

peptide synthesis

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peptide synthesis

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peptide synthesis


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

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Not applicable

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Aspartimide formation 1,2 is caused by repeated exposure of aspartic acid-containing sequences to bases like piperidine and can result ultimately in the generation of 9 different by-products.

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SKUGTIN
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