8.52045

Fmoc-Gln(Trt)-OH

Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Gln(Trt)-OH, N-α-Fmoc-N-γ-trityl-L-glutamine
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₉H₃₄N₂O₅
• CAS-Nummer: 132327-80-1
• Molekulargewicht: 610.70
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00077056

Eigenschaften

• SMILES string: N([C@@H](CCC(=O)NC(c6ccccc6)(c5ccccc5)c4ccccc4)C(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C39H34N2O5/c42-36(41-39(27-14-4-1-5-15-27,28-16-6-2-7-17-28)29-18-8-3-9-19-29)25-24-35(37(43)44)40-38(45)46-26-34-32-22-12-10-20-30(32)31-21-11-13-23-33(31)34/h1-23,34-35H,24-26H2,(H,40,45)(H,41,42)(H,43,44)/t35-/m0/s1
• InChI key: WDGICUODAOGOMO-DHUJRADRSA-N
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥93.0% (acidimetric), ≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: 110-125 °C
• application(s): peptide synthesis
• functional group: amide
• storage temp.: -10 to -25°C
• Quality Level: 400

Beschreibung

General description

Hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren für die Forschung und Prozessproduktion von Peptiden, mit sehr geringen Verunreinigungen von Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäure.
Fmoc-Gln(Trt)-OH weist in den meisten organischen Lösungsmitteln eine gute Löslichkeit auf. Im Vergleich zu anderen Derivaten, die für die Einführung von Gln genutzt werden, ergibt es nachweislich signifikant reinere Peptide ^[1]. Die Kopplung kann mit Standardverfahren durchgeführt werden. Die Trityl-Schutzgruppe wird normalerweise von 95 % TFA in 1–3 Stunden ohne Alkylierung von Trp-Resten entfernt.

Zugehörige Protokolle und Technische Artikel
Fmoc-Aminosäuren für die Peptidproduktion
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen

Literaturverweise

^[1] P. Sieber, et al. (1991) Tetrahedron Lett, 32, 739

Application

• Das Substratspezifitätsprofiling der SARS-CoV-2-Mpro-Protease bietet die Grundlage für das Anti-COVID-19-Arzneimitteldesign: Diese Studie unterstreicht die Verwendung von Fmoc-Gln(Trt)-OH bei der Synthese von Peptidsubstraten für biochemische Assays und trägt zur Entwicklung von COVID-19-Therapeutika bei (Rut et al., 2020).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis weißlich
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Farbindex (0,5 M in DMF): ≤ 160 Hazen
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99,8 % (a/a)
Reinheit (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Gln (Trt)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Gln(Trt)-Gln(Trt)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Gln-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Gehalt freie Aminosäure (GC): ≤ 0,2 %
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Reinheit (TLC(0811)): ≥ 98 %
Löslichkeit (25 mmol in 50 ml DMF): klar löslich
Assay (acidimetrisch): ≥ 93,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,02 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1090

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1