8.52044

FMOC-Asn(Trt)-OH

N-α-Fmoc-N-β-trityl-L-asparagine Novabiochem^®

• Synonym(e): FMOC-Asn(Trt)-OH, N-α-Fmoc-N-β-trityl-L-asparagine
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₈H₃₂N₂O₅
• CAS-Nummer: 132388-59-1
• Molekulargewicht: 596.67
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00077049
• eCl@ss: 32160406

Eigenschaften

• Quality Segment: 400
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98% (TLC), ≥98.0% (acidimetric), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• potency: >2000 mg/kg LD₅₀, oral (Rat)
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: 210-220 °C
• solubility: <0.00005 g/L
• application(s): peptide synthesis
• functional group: amide
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N([C@@H](CC(=O)NC(c6ccccc6)(c5ccccc5)c4ccccc4)C(=O)[O-])C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C38H32N2O5/c41-35(40-38(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28)24-34(36(42)43)39-37(44)45-25-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,39,44)(H,40,41)(H,42,43)/p-1/t34-/m0/s1
• InChI key: KJYAFJQCGPUXJY-UMSFTDKQSA-M

Beschreibung

General description

Hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren für die Forschung und Prozessproduktion von Peptiden, mit sehr geringen Verunreinigungen von Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäure.
Fmoc-Asn(Trt)-OH weist in den meisten organischen Lösungsmitteln eine gute Löslichkeit auf. Im Vergleich zu anderen Derivaten, die für die Einführung von Asn genutzt werden, ergibt es nachweislich signifikant reinere Peptide^[1,2]. Die Kopplung kann mit Standardverfahren durchgeführt werden. Die Tritylgruppe wird normalerweise von 95 % TFA in 1–3 Stunden ohne Alkylierung von Trp-Resten entfernt. Wenn Asn(Trt) die N-terminale Aminosäure ist, muss die Reaktionszeit möglicherweise verlängert werden, um eine vollständige Entschützung zu gewährleisten^[3].

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Fmoc-Aminosäuren für die Peptidherstellung
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen

Literaturverweise

^[1] P. Sieber, et al. in ′Innovation & Perspectives in Solid Phase Synthesis, 1st International Symposium′, R. Epton (Eds), SPCC UK Ltd., Birmingham, 1990, pp. 577.
^[2] P. Sieber, et al. (1991) Tetrahedron Lett., 32, 739.
^[3] M. Friede, et al. (1992) Pept. Res., 5, 145.

Application

• Synthese eines Burkholdin-Analogons mit β-Hydroxytyrosin: In dieser Studie wird die Synthese eines Burkholdin-Analogons unter Verwendung von Fmoc-Asn(Trt)-OH als Teil des Feststoffträger-Beladungsprozesses erörtert (Kato et al., 2019).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis weißlich
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Farbindex (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99,7 % (a/a)
Reinheit (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Asn (Trt)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Asn(Trt)-Asn(Trt)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Asn-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Gehalt an freien Aminosäuren (GC): ≤ 0,2 %
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Reinheit (TLC(0811)): ≥ 98 %
Löslichkeit (25 mmol in 50 mL DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 98,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,05 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1089

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS09
• hcodes: H411
• pcodes: P273 - P391 - P501
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable