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Parthenolid, Tanacetum parthenium

A cell-permeable sesquiterpene lactone with anti-inflammatory, antisecretory, and spasmolytic properties.

• Synonym(e): Parthenolid, Tanacetum parthenium
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₀O₃
• CAS-Nummer: 20554-84-1
• Molekulargewicht: 248.32
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00134592
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• description: RTECS - LY4220000
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 100 mg/mL, ethanol: 20 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O1[C@H]2[C@H]3OC(=O)C(=C)[C@@H]3CC\C(=C/CC[C@]21C)\C
• InChI: 1S/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14(16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5-/t11-,12-,13-,15+/m0/s1
• InChI key: KTEXNACQROZXEV-QLIGOWBFSA-N

Beschreibung

General description

Ein Sesquiterpenlacton mit entzündungshemmenden, antisekretorischen und krampflösenden Eigenschaften. Hemmt die Expression von COX-2 und entzündungsfördernden Zytokinen (TNF-α; und IL-1) in LPS-stimulierten Makrophagen. Hemmt auch NF-κ;B und die Aktivierung von MAP-Kinase.

Ein zellpermeables Sesquiterpenlacton mit entzündungshemmenden, antisekretorischen und krampflösenden Eigenschaften. Hemmt die Expression von COX-2 und entzündungsfördernden Zytokinen (TNF-α; und IL-1) in LPS-stimulierten Makrophagen. Hemmt auch NF-κ;B und die Aktivierung von MAP-Kinase.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Expression von COX-2 und entzündungsfördernden Zytokinen (TNF-α; und IL-1) in LPS-stimulierten Makrophagen

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Other Notes

Wong, H.R., et al. 1999. Biochem. Biophys. Res. Comm.262, 375.
Bork, P.M., et al. 1997. FEBS Lett. 402, 85.
Hwang, D., et al. 1996. Biochem. Biophys. Res. Commun. 226, 810.
Barsby, R.W., et al. 1992. J. Pharm. Pharmacol. 44, 737.
Sumner, H., et al. 1992. Biochem. Pharmacol. 43, 2313.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Gesundheitsschädlich &; Karzinogen / Teratogen (E)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H317
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Hazard Classifications: Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable