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OSC-Inhibitor, Ro 48-8071

The OSC Inhibitor, Ro 48-8071, also referenced under CAS 189197-69-1, controls the biological activity of 2,3-oxidosqualene:lanosterol cyclase activity (OSC).

• Synonym(e): OSC-Inhibitor, Ro 48-8071
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₇BrFNO₂ · xC₄H₄O₄
• CAS-Nummer: 189197-69-1
• Molekulargewicht: 448.37 (free base basis)
• MDL number: MFCD18432703
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light
• color: off-white
• solubility: water: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Fc1c(ccc(c1)OCCCCCCN(CC=C)C)C(=O)c2ccc(cc2)Br
• InChI: 1S/C23H27BrFNO2/c1-3-14-26(2)15-6-4-5-7-16-28-20-12-13-21(22(25)17-20)23(27)18-8-10-19(24)11-9-18/h3,8-13,17H,1,4-7,14-16H2,2H3
• InChI key: CMYCCJYVZIMDFU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine oral bioverfügbare Benzofuranylallylamin-Verbindung, die als starker, gegen die aktive Stelle gerichteter, konkurrierender und reversibler Inhibitor der Aktivität von 2,3-Oxidosqualen-Lanosterol-Cyclase (OSC; IC₅₀ ~ 6,5 nM gegen Säuger-OSC) wirkt und die Cholesterinsynthese (IC₅₀ ~ 1,5 nM in HepG2-Zellen) bei minimaler Bildung von Dioxidosqualen und Monooxidosqualen verringert. Reguliert die mRNA und Synthese der 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) herunter und verursacht in Tiermodellen weniger unerwünschte Wirkungen als Statine. Steigert nachweislich bevorzugt die DNA-Bindungsaffinität des mutierten p53 und hält das Wachstum von menschlichen Mammakarzinomzellen an (IC₅₀ ~ 10 µ;M).

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Thoma, R., et al. 2004. Nature432, 118.
Peffley, D.M., et al. 1998. Biochem. Pharmacol.56, 439.
Morand, O.H., et al. 1997. J. Lipid Res.38, 373.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Zulassungsprüfung (Z)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable