426102

clasto-Lactacystin β-Lacton

A highly specific, cell-permeable, and irreversible 20S proteasome inhibitor.

• Synonym(e): clasto-Lactacystin β-Lacton, Omuralid, Proteasom-Inhibitor IX
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₅NO₄
• CAS-Nummer: 154226-60-5
• Molekulargewicht: 213.23
• UNSPSC Code: 12352202
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD01076526
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white
• solubility: DMSO: 3 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N1[C@@]2([C@@H](OC2=O)[C@H](C1=O)C)[C@@H](O)C(C)C
• InChI: 1S/C10H15NO4/c1-4(2)6(12)10-7(15-9(10)14)5(3)8(13)11-10/h4-7,12H,1-3H3,(H,11,13)/t5-,6+,7+,10-/m1/s1
• InChI key: FWPWHHUJACGNMZ-NBBQQVJHSA-N

Beschreibung

General description

Ein hochspezifischer, zellpermeabler und irreversibler 20S-Proteasom-Inhibitor. Es wird angenommen, dass das Naturprodukt Lactacystin (Katalognr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-426100&;#124;[/islink]">;426100<;/A>;) in vitro als Vorläufer für clasto-Lactacystin β;-Lacton fungiert und dass letzteres die einzige Spezies ist, die mit dem Proteasom interagiert.

Ein zellpermeabler, irreversibler Inhibitor der Trypsin-artigen, Chymotrypsin-artigen und Peptidylglutamylpeptid-Hydrolyse-Aktivitäten des 20S-Proteasoms. Es wird angenommen, dass das Naturprodukt Lactacystin (Katalognr. 426100) in vitro als Vorläufer für clasto-Lactacystin β;-Lacton fungiert und dass letzteres die einzige Spezies ist, die mit dem Proteasom interagiert. Hemmt das Proteasom in intakten Zellen (IC₅₀ ca. 1 µ;M). clasto-Lactacystin β;-Lacton zeigt in vitro eine 5-10-fach höhere Wirksamkeit als Lactacystin.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
20S-Proteasom

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Preparation Note

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar. Wird in wässrigen Puffern schnell hydrolysiert.

Other Notes

Corey, E.J., and Wei-Dong, Z. 1999. Chem. Pharm. Bull. 47, 1.
Dick, L.R., et al. 1997. J. Biol. Chem. 272, 182.
Dick, L.R., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 7273.
Fenteany, G., et al. 1995. Science268, 726.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2