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Lactacystin

≥99% (HPLC), solid, proteasome inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): Lactacystin, synthetisch, Proteasom-Inhibitor VI
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₄N₂O₇S
• CAS-Nummer: 1258004-00-0
• Molekulargewicht: 376.43
• MDL number: MFCD01076525
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Produktname: Lactacystin, synthetisch, Lactacystin, Synthetic, CAS 1258004-00-0, is an irreversible inhibitor of 20S proteasome inhibitor (IC₅₀ = 500 nM). A covalent inhibitor of the chymotrypsin & trypsin-like activities of proteasome.
• Quality Level: 100
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white
• solubility: DMSO: 50 mg/mL, water: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: S(C[C@H](NC(=O)C)C(=O)O)C(=O)[C@]1(NC(=O)[C@@H]([C@@H]1O)C)[C@@H](O)C(C)C
• InChI: 1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,15+/m1/s1
• InChI key: DAQAKHDKYAWHCG-AFGIITKNSA-N

Beschreibung

General description

Ein irreversibler Proteasom-Inhibitor. Ein Streptomyces-Metabolit, der als hochspezifischer Inhibitor des 20S-Proteasoms (MCP; multikatalytischer Proteinasekomplex) wirkt (IC₅₀ = 500 nM für 20S-Proteasom). Blockiert die Proteasom-Aktivität durch Ausrichtung auf die katalytische β;-Untereinheit. Wirkt als kovalenter Inhibitor der Chymotrypsin- und Trypsin-ähnlichen Aktivitäten des Proteasoms. Induziert das Wachstum von Neuriten in Neuro-2A-Maus-Neuroblastomzellen und hemmt die Progression von synchronisierten Neuro-2A-Zellen und MG-63 menschlichen Osteosarkomzellen über die G₁-Phase des Zellzyklus hinaus. Induziert Apoptose bei menschlichen monoblastischen U937-Zellen. Hemmt die Aktivierung von NF-κ;B (IC₅₀ = 10 µ;M).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
20S-Proteasom (MCP; multikatalytischer Proteinasekomplex)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 500 nM gegen 20S Proteasom; 10 µ;M gegen Aktivierung von NF-κ;B

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in DMSO in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Jahr haltbar. In wässriger Lösung instabil; direkt vor der Verwendung in H₂;O rekonstituieren.

Other Notes

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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable