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Gingolsäure (15:1)

A cell-permeable anacardic acid analog that inhibits protein SUMO .

• Synonym(e): Gingolsäure (15:1), (Z)-6-(Pentadec-8-enyl)-2-hydroxybenzoesäure, Histonacetyltransferase-Inhibitor VI, PCAF-Inhibitor II, SUMOylation-Inhibitor, HAT-Inhibitor VI
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₄O₃
• CAS-Nummer: 22910-60-7
• Molekulargewicht: 346.50
• UNSPSC Code: 12352106
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD03093717
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 100 mg/mL, ethanol: 100 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Oc1c(c(ccc1)CCCCCCC\C=C/CCCCCC)C(=O)O
• InChI: 1S/C22H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h7-8,15,17-18,23H,2-6,9-14,16H2,1H3,(H,24,25)/b8-7-
• InChI key: YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N

Beschreibung

General description

Ein zelldurchlässiges Analogon der Anacardsäure (Katalog-Nr. 172050), das die Protein-SUMO-Modifikation (IC₅₀ = 3,0 µM unter Verwendung von RanGAP1-C2 als Substrat) auf ATP-abhängige Weise hemmt, indem es auf das SUMO-aktivierende Enzym E1 abzielt und die Bildung von E1-SUMO-Zwischenprodukten unabhängig vom Cystein im aktiven Zentrum von E1 beeinflusst. Sowohl Ginkgolsäure als auch Anacardsäure verringern nachweislich dosisabhängig die Gesamt-SUMOylierung von zellulären 293T-Proteinen, einschließlich p53, während keine der beiden Verbindungen die Gesamt-Ubiquitinierung zellulärer Proteine oder die Histon-H4K8-Acetylierung in 293T-Kulturen wirksam beeinflusst, obwohl beide Verbindungen in zellfreien Acetylasetests die Histon-Lysin-Acetylierung durch PCAF hemmen. Verfügbar auch als 25-mM-Lösung in DMSO (Katalog-Nr. 5.08197).

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach dem erstmaligen Auftauen in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C).

Other Notes

Fukuda, I., et al. 2009. Chem. Biol.16, 133.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H317,H413
• pcodes: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 509.9 °F - (calculated)
• flash_point_c: 265.5 °C - (calculated)