172050

Anacardinsäure

The Anacardic Acid, also referenced under CAS 16611-84-0, modulates the biological activity of Anacardic. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Structure applications.

• Synonym(e): Anacardinsäure, AA, 2-Hydroxy-6-pentadecylbenzoesäure, 6-Pentadecylsalicylsäure, Aurora-Kinase A-Aktivator, Histon-Acetyltransferase-Inhibitor III, SUMOylierungs-Inhibitor II, HAT-Inhibitor III, p300/CBP-Inhibitor III, PCAF-Inhibitor I
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₆O₃
• CAS-Nummer: 16611-84-0
• Molekulargewicht: 348.52
• MDL-Nummer: MFCD07368254
• UNSPSC-Code: 12352106
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; ethanol: 10 mg/mL; methanol: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C22H36O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h15,17-18,23H,2-14,16H2,1H3,(H,24,25)
• InChIKey: ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Analogon von Ginkgolsäure (Katalognr. 345887), das die Modifikation von SUMO-Protein (Katalognr. 662037, 662039 und 662042) auf ATP-abhängige Weise hemmt (IC₅₀ = 2,2 µmol/l mit RanGAP1-C2 als Substrat), indem es selektiv auf SUMO-aktivierendes Enzym E1 (Katalognr. 662073 und 662074) abzielt und die E1-SUMO-Zwischenproduktbildung stört. Sowohl Anacardinsäure als auch Ginkgolsäure verringern die gesamte SUMOylierung von 293T-Zellproteinen wirksam auf dosisabhängige Weise, während keine der beiden Verbindungen die gesamte Ubiquitinierung oder Histon-H4K8-Acetylierung in 293T-Kulturen wirksam beeinflusst, obwohl Anacardingsäure die p300- (Katalognr. 506200) und PCAF- (Katalognr. 124026) Histonacetyltransferase-Aktivitäten in zellfreien Acetylase-Assays hemmt (um 82 % bzw. 86 % bei 10 µmol/l). Berichten zufolge hemmen sie außerdem die Aktivität der Prostaglandinsynthase, Tyrosinase und Lipoxygenase und steigern Aurora-Kinase A (Katalognr. 481413), nicht jedoch Aurora-Kinase B, Autophosphorylierung und Kinaseaktivität, indem sie eine Konformationsänderung einleiten und die ATP-Bindung verbessern.

Ein zellpermeables Analogon von Ginkgolsäure (Katalognr. 345887), das die Modifikation von SUMO-Protein (Katalognr. 662037, 662039 und 662042) auf ATP-abhängige Weise hemmt (IC₅₀ = 2,2 µmol/l mit RanGAP1-C2 als Substrat), indem es selektiv auf SUMO-aktivierendes Enzym E1 (Katalognr. 662073 und 662074) abzielt und die E1-SUMO-Zwischenproduktbildung stört. Sowohl Anacardinsäure als auch Ginkgolsäure verringern die gesamte SUMOylierung von 293T-Zellproteinen wirksam auf dosisabhängige Weise, während keine der beiden Verbindungen die gesamte Ubiquitinierung oder Histon-H4K8-Acetylierung in 293T-Kulturen wirksam beeinflusst, obwohl Anacardingsäure die p300- (Katalognr. 506200) und PCAF- (Katalognr. 124026) Histonacetyltransferase-Aktivitäten in zellfreien Acetylase-Assays hemmt (um 82 % bzw. 86 % bei 10 µmol/l). Berichten zufolge hemmen sie außerdem die Aktivität der Prostaglandinsynthase, Tyrosinase und Lipoxygenase und steigern Aurora-Kinase A (Katalognr. 481413), nicht jedoch Aurora-Kinase B, Autophosphorylierung und Kinaseaktivität, indem sie eine Konformationsänderung einleiten und die ATP-Bindung verbessern.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
HAT

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 5 µmol/l gegen HAT, 8,5 µmol/l gegen PCAF, 2,2 µmol/l hemmen die Modifikation von SUMO-Protein mit RanGAP1-C2 als Substrat.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Fukuda, I., et al. 2009. Chem. Biol.16, 133.
Kishore, A.H. 2008. J. Med. Chem.51, 792.
Balasubramanyam, K., et al. 2003. J. Biol. Chem.278, 19134.
Paramashivappa, R., et al. 2002. J. Agric. Food Chem.50, 7709.

Rechtliche Hinweise

Wird unter der Lizenz von US-Patent 7.332.629 und ähnlichen Patenten verkauft.

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3