239802

Curcumin, Curcuma longa L.

A cell-permeable and irreversible antitumor and anti-inflammatory agent that acts as an inhibitor of 5-lipoxygenase (IC₅₀ = 8 µM) and cyclooxygenase (IC₅₀ = 52 µM).

• Synonym(e): Curcumin, Curcuma longa L., 1,7-Bis(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-1,6-Heptadien-3,5-Dion, NOD2-Signalweg-Inhibitor I, Nucleotide-bindender Oligomerization Domain 2-Signalweg-Inhibitor I, Histon-Acetyltransferase-Inhibitor I, HAT-Inhibitor I, p300/CBP-Inhibitor I
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₂₀O₆
• CAS-Nummer: 458-37-7
• Molekulargewicht: 368.38
• MDL-Nummer: MFCD00008365
• UNSPSC-Code: 12352205
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥80% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: orange-yellow
• Löslichkeit: acetic acid: 10 mg/mL; DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 10-30°C
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-13,22,24-25H,1-2H3/b7-3+,8-4+,16-13-
• InChIKey: ZIUSSTSXXLLKKK-KOBPDPAPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zelldurchdringendes entzündungshemmendes und Antitumor-Mittel, das als Inhibitor von 5-Lipoxygenase (IC₅₀ = 8 µ;M) und Cyclooxygenase (IC₅₀ = 52 µ;M) fungiert. Verleiht erheblichen Schutz vor neurotoxischen und genotoxischen Stoffen. Hemmt zudem die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase in aktivierten Makrophagen (IC₅₀ = 6 µ;M). Hemmt gemäß neuer Erkenntnisse die intrinsische EGF-Rezeptor-Kinase-Aktivität bei menschlichen Epidermoidkarzinom-A431-Zellen auf dosis- und zeitabhängige Weise. Fungiert zudem als an p300/CREB-bindender, proteinspezifischer Inhibitor von Histon-Acetyltransferase und hemmt die Acetylierung der Histone H3 und H4 mit einem

IC₅₀ von ~25 µ;M. Wirkt sich nicht auf den an p300/CREB-bindenden proteinassoziierten Faktor (PCAF) aus.

Ein zellpermeables und nicht reversibles entzündungshemmendes und Antitumor-Mittel, das als Inhibitor von 5-Lipoxygenase (IC₅₀ = 8 µ;M) und Cyclooxygenase (IC₅₀ = 52 µ;M) fungiert. Verleiht erheblichen Schutz vor neurotoxischen und genotoxischen Stoffen. Hemmt zudem die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase in aktivierten Makrophagen (IC₅₀ = 6 µ;M). Hemmt gemäß neuer Erkenntnisse die intrinsische EGF-Rezeptor-Kinase-Aktivität bei menschlichen Epidermoidkarzinom-A431-Zellen auf dosis- und zeitabhängige Weise. Fungiert zudem als an p300/CREB-bindender, proteinspezifischer Inhibitor von Histon-Acetyltransferase und hemmt die Acetylierung der Histone H3 und H4 mit einem IC₅₀ von ~25 µ;M. Wirkt sich nicht auf den an p300/CREB-bindenden proteinassoziierten Faktor (PCAF) aus.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
5-Lipoxygenase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 8 µ;M, 52 µ;M, gegen 5-Lipoxygenase, Cyclooxygenase 6 µ;M hemmt die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase in aktivierten Makrophagen

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Hung, S., et al. 2008. Mol. Pharmacol.74, 274.
Cui, L., et al. 2007. Antimicrob. Agents Chemother.51, 488.
Salvioli, S., et al. 2007. eCAM4, 181.
Balasubramanyam, K. et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 51163.
Brouet, I., and Okshima, H. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 206, 533.
Korutla, L., and Kumar, R. 1994. Biochim. Biophys. Acta1224, 597.
Flynn, D.L., et al. 1986. Prostagland. Leuk. Med. 22, 357.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable