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Curcumin

from Curcuma longa L., ≥80% (HPLC), 5-lipoxygenase inhibitor, solid

• Synonym(e): Curcumin, Curcuma longa L., 1,7-Bis(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-1,6-Heptadien-3,5-Dion, NOD2-Signalweg-Inhibitor I, Nucleotide-bindender Oligomerization Domain 2-Signalweg-Inhibitor I, Histon-Acetyltransferase-Inhibitor I, HAT-Inhibitor I, p300/CBP-Inhibitor I
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₂₀O₆
• CAS-Nummer: 458-37-7
• Molekulargewicht: 368.38
• UNSPSC Code: 12352205
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00008365
• Assay: ≥80% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Curcumin, Curcuma longa L., A cell-permeable and irreversible antitumor and anti-inflammatory agent that acts as an inhibitor of 5-lipoxygenase (IC₅₀ = 8 µM) and cyclooxygenase (IC₅₀ = 52 µM).
• Quality Segment: 100
• description: Merck USA index - 14, 2673
• assay: ≥80% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: orange-yellow
• solubility: acetic acid: 10 mg/mL, DMSO: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 10-30°C
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-13,22,24-25H,1-2H3/b7-3+,8-4+,16-13-
• InChI key: ZIUSSTSXXLLKKK-KOBPDPAPSA-N

Beschreibung

General description

Ein zelldurchdringendes entzündungshemmendes und Antitumor-Mittel, das als Inhibitor von 5-Lipoxygenase (IC₅₀ = 8 µ;M) und Cyclooxygenase (IC₅₀ = 52 µ;M) fungiert. Verleiht erheblichen Schutz vor neurotoxischen und genotoxischen Stoffen. Hemmt zudem die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase in aktivierten Makrophagen (IC₅₀ = 6 µ;M). Hemmt gemäß neuer Erkenntnisse die intrinsische EGF-Rezeptor-Kinase-Aktivität bei menschlichen Epidermoidkarzinom-A431-Zellen auf dosis- und zeitabhängige Weise. Fungiert zudem als an p300/CREB-bindender, proteinspezifischer Inhibitor von Histon-Acetyltransferase und hemmt die Acetylierung der Histone H3 und H4 mit einem

IC₅₀ von ~25 µ;M. Wirkt sich nicht auf den an p300/CREB-bindenden proteinassoziierten Faktor (PCAF) aus.

Ein zellpermeables und nicht reversibles entzündungshemmendes und Antitumor-Mittel, das als Inhibitor von 5-Lipoxygenase (IC₅₀ = 8 µ;M) und Cyclooxygenase (IC₅₀ = 52 µ;M) fungiert. Verleiht erheblichen Schutz vor neurotoxischen und genotoxischen Stoffen. Hemmt zudem die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase in aktivierten Makrophagen (IC₅₀ = 6 µ;M). Hemmt gemäß neuer Erkenntnisse die intrinsische EGF-Rezeptor-Kinase-Aktivität bei menschlichen Epidermoidkarzinom-A431-Zellen auf dosis- und zeitabhängige Weise. Fungiert zudem als an p300/CREB-bindender, proteinspezifischer Inhibitor von Histon-Acetyltransferase und hemmt die Acetylierung der Histone H3 und H4 mit einem IC₅₀ von ~25 µ;M. Wirkt sich nicht auf den an p300/CREB-bindenden proteinassoziierten Faktor (PCAF) aus.

Biochem/physiol Actions

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Primärziel
5-Lipoxygenase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Ziel-IC₅₀: 8 µ;M, 52 µ;M, gegen 5-Lipoxygenase, Cyclooxygenase 6 µ;M hemmt die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase in aktivierten Makrophagen

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Hung, S., et al. 2008. Mol. Pharmacol.74, 274.
Cui, L., et al. 2007. Antimicrob. Agents Chemother.51, 488.
Salvioli, S., et al. 2007. eCAM4, 181.
Balasubramanyam, K. et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 51163.
Brouet, I., and Okshima, H. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 206, 533.
Korutla, L., and Kumar, R. 1994. Biochim. Biophys. Acta1224, 597.
Flynn, D.L., et al. 1986. Prostagland. Leuk. Med. 22, 357.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable