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FK-506, Streptomyces sp.

Immunosuppressant that blocks T cell proliferation in vitro by inhibiting the generation of several lymphokines, especially IL-2.

• Synonym(e): FK-506, Streptomyces sp., Tacrolimus
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₄H₆₉NO₁₂
• CAS-Nummer: 104987-11-3
• Molekulargewicht: 804.02
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00869853
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated

Eigenschaften

• description: RTECS - KD4200000
• assay: ≥98% (TLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated
• color: off-white
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, methanol: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N21[C@@H](CCCC2)C(=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H](CC(=O)[C@@H](\C=C(\C[C@@H](C[C@@H]([C@H]4O[C@]([C@@H](C[C@@H]4OC)C)(C(=O)C1=O)O)OC)C)/C)CC=C)O)C)\C(=C\C3C[C@H]([C@@H](CC3)O)OC)\C.O
• InChI: 1S/C44H69NO12.H2O/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7;/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3;1H2/b25-19+,27-21+;/t26-,28+,29+,30?,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+;/m0./s1
• InChI key: NWJQLQGQZSIBAF-HZXKVGIDSA-N

Beschreibung

General description

Immunsuppressivum, das die T-Zell-Vermehrung in vitro blockiert, indem es die Erzeugung mehrerer Lymphokine, insbesondere IL-2, hemmt. Hemmt nachweisbar die Aktivität des FK-506-Bindungsproteins und kehrt dessen Wirkung auf die Freisetzung von Ca²⁺ aus dem sarkoplasmatischen Reticulum um. Hemmt nachweisbar die Ca²⁺-abhängige Phosphatase 2B (Calcineurin; Katalognr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-539568&;#124;[/islink]">;539568<;/A>;) sowie Na⁺-K⁺-ATPase in Nephron-Segmenten. Hemmt zudem nachweisbar die Aldosteron-induzierte Synthese von G_iα;-3-Protein.

Immunsuppressivum, das die T-Zell-Vermehrung in vitro blockiert, indem es die Erzeugung mehrerer Lymphokine, insbesondere IL-2, hemmt. Hemmt nachweisbar die Aktivität des FK-506-Bindungsproteins und kehrt dessen Wirkung auf die Freisetzung von Ca²⁺ aus dem sarkoplasmatischen Reticulum um. Hemmt nachweisbar die Ca²⁺-abhängige Phosphatase, Calcineurin (Katalognr. 539565) sowie Na⁺-K⁺-ATPase in Nephron-Segmenten. Hemmt zudem nachweisbar die Aldosteron-induzierte Synthese von Giα;-3-Protein.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Immunsuppressivum, das die T-Zell-Vermehrung blockiert

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Asano, K., et al. 1996. In Vivo 10, 537.
McCall, E., et al. 1996. Circ. Res. 79, 1110.
Raufman, J.P., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 19877.
Rokaw, M.D., et al. 1996. Am. J. Physiol. 271, C194.

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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch (F)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H319,H361f,H373
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - STOT RE 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3