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Dihydroethidium

A cell-permeable, chemically-reduced ethidium derivative.

Synonym(e):

Dihydroethidium

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25 mg
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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C21H21N3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
315.41
MDL number:
UNSPSC Code:
12161505
NACRES:
NA.25

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Quality Segment

description

RTECS - SF7935000

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

pink

solubility

DMSO: 20 mg/mL, DMF: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

Nc1c2c(cnc1)c3c(cc(cc3)N)C(C2CC)c4ccccc4

InChI

1S/C21H21N3/c1-2-15-20(13-6-4-3-5-7-13)17-10-14(22)8-9-16(17)18-11-24-12-19(23)21(15)18/h3-12,15,20H,2,22-23H2,1H3

InChI key

ZDWPSSBKIMIPMY-UHFFFAOYSA-N

General description

Ein zellpermeables, chemisch reduziertes Ethidiumderivat, das als fluorogene Sonde zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) verwendet werden kann. Es durchläuft bei ruhenden Leukozyten signifikante Oxidierung, möglicherweise durch Entkopplung der mitochondrialen oxidativen Phosphorylierung. Zytosolisches Dihydroethidium weist eine blaue Fluoreszenz auf; nach Oxidierung zu Ethidium und darauffolgender Interkalation in DNA zeigt sich hellrote Fluoreszenz. Wird oft verwendet, um mittels Flusszytometrie den Anteil an Superoxid-Anionen in Zellen zu ermitteln.
Ein zellpermeables, chemisch reduziertes Ethidiumderivat. Wird üblicherweise zur Analyse des respiratorischen Bursts in Phagozyten verwendet. Nützliche fluorogene Sonde zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) Es durchläuft bei ruhenden Leukozyten signifikante Oxidierung, möglicherweise durch Entkopplung der mitochondrialen oxidativen Phosphorylierung. Zytosolisches Dihydroethidium weist eine blaue Fluoreszenz auf. Nach Oxidierung der Sonde zu Ethidium interkaliert es in die Zell-DNA und markiert den Nukleus mit hellroter Fluoreszent.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Nützliche fluorogene Sonde zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies (ROS)
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen, mit Inertgas spülen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Haugen, T.S., et al. 1999. Eur. Respir. J.14, 1100.
Mancini, M., et al. 1997. J. Cell Biol.138, 449.
Carter, W.O., et al. 1994. J. Leukoc. Biol.55, 253.
Cinco, M., et al. 1994. FEMS Microbiol. Lett. 122, 187.
Perticarari, S., et al. 1994. J. Immunol. Methods 170, 117.
Perticarari, S., et al. 1991. Cytometry 12, 687.
Bucana, C.D., et al. 1990. Exp. Cell Res.190, 69.
Rothe, G., and Valet, G. 1990. J. Leukoc. Biol.47, 440.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

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form

solid

form

solid

form

powder

form

solid

solubility

DMSO: 20 mg/mL, DMF: soluble

solubility

acetonitrile: soluble, methanol: soluble

solubility

chloroform: 20 mg/mL

solubility

DMSO: 5 mg/mL

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95% (HPCE)

assay

≥95%

assay

≥95% (HPLC)

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

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−20°C

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−20°C

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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Global Trade Item Number

SKUGTIN
309800-25MG04055977216806

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. Hi, I would like to measure superoxide levels in Arabidopsis roots. Would it be appropriate to use dihydroethidium (DHE) for this purpose?

    1 answer
    1. This compound is a useful tool in determining ROS/Superoxide levels. However, this product has not been tested specifically for use in plant tissues. Note that there are a number of publications regarding the use of this probe in Arabidopsis. Please see the links below to review examples:

      Role of reactive oxygen species in the modulation of auxin flux and root development in Arabidopsis thaliana
      https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/tpj.16118

      Protection of telomeres 1b safeguards the Arabidopsis genome by regulating ROS homeostasis
      https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC13103404/

      Helpful?

  2. I noticed that a compound from your catalogue is described as chemically reduced. I was wondering what the reducing agent used for this is?

    1 answer
    1. The reduction reagent used for this compound was sodium borohydride. The exact protocol used is proprietary to the lab and has not been disclosed, but the following publication may be of interest as a reference: Thomas G, Roques B., FEBS Lett. 1972; 26:169–175. The publication describes the process as follows: ...under nitrogen, in the dark and at 0°C, 500 mg of EB in 10 ml absolute methanol were added to 220 mg NaBH4. After 24 hr stirring, methanol was removed by evaporation in vacuum and 15 ml of 3% sodium hydroxide solution were added. After several extractions with ether, the phases were washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Solvent was evaporated. The precipitate was recrystallized in ether to yield a light brown powder.

      Helpful?

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