239825

AMD3100

≥98% (HPLC), CXCR4 receptor antagonist, liquid

• Synonym(e): InSolution CXCR4-Antagonist I, AMD3100
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₅₄N₈ · 8HCl · 4H₂O
• CAS-Nummer: 155148-31-5
• Molekulargewicht: 866.53
• MDL number: MFCD04974488
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: liquid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, avoid repeated freeze/thaw cycles, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: AMD3100, InSolution, ≥98%, 50 mM aqueous solution, CXCR4 antagonist I
• Quality Level: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: liquid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, avoid repeated freeze/thaw cycles, protect from light
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −70°C
• SMILES string: Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.N3(CCNCCCNCCNCCC3)Cc1ccc(cc1)CN2CCNCCCNCCNCCC2
• InChI: 1S/C28H54N8.8ClH/c1-9-29-15-17-31-13-3-21-35(23-19-33-11-1)25-27-5-7-28(8-6-27)26-36-22-4-14-32-18-16-30-10-2-12-34-20-24-36;;;;;;;;/h5-8,29-34H,1-4,9-26H2;8*1H
• InChI key: UEUPDYPUTTUXLJ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine symmetrische Bicyclam-Verbindung, die die CXCL12-Bindung (SDF1) an CXCR4 antagonisiert (IC₅₀ = 108 und 245 nM für Ratten- bzw. menschliches CXCR4) und den SDF1-induzierten Ca²⁺-Fluss (um 100 % bei 100 ng/ml in SUP-T1- und THP-1-Kulturen) hemmt; ebenso hemmt sie eine CXCR4-, jedoch nicht CCR5-vermittelte HIV-Infektion (IC₅₀ 200 nM) und verstärkt zugleich die Bindung von SDF1 an CXCR7 (um ~60 % bei 1 mM mit CXCR7-exprimierenden HEK293T-Zellen) und die SDF1-induzierte β;-Arrestin-Rekrutierung an CXCR7 (EC₅₀ = 6,48 und 11,8 nM bei Vorliegen bzw. Abwesenheit von 10 µ;M AMD3100). Eine Verabreichung von AMD3100 mittels intravenöser Infusion führt gemäß Berichten zur Mobilisierung hämatopoietischer Stammzellen in Menschen, Hunden und Mäusen in vivo. Weist keine hemmende Wirkung gegen den chemokin-induzierten Signalweg über CXCR1/2/3 oder CCR1/2/3/4/5/6/7/8/9 auf.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
CXCR4

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Physical form

Eine 50-mM-Lösung (15 mg/308 µl) von CXCR4-Antagonist I, AMD3100 (Katalog-Nr. 239820) in H₂O.

Preparation Note

Nach dem erstmaligen Auftauen in Aliquote aufteilen und einfrieren (-70 °;C). Aliquote sind bei -70 °;C bis zu 1 Jahr lang haltbar.

Other Notes

Kalatskaya, I., et al. 2009. Mol. Pharmacol.77, 1240.
Pitchford, S.C., et al. 2009. Cell Stem Cell4, 62.
De Clercq, E. 2009. Biochem. Pharmacol.77, 1655.
Thoma, G., et al. 2008. J. Med. Chem.51, 7915.
De Clercq, E. 2000. Mol. Pharmacol.57, 833.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3