239803

Cyclopamine

from Veratrum californicum, ≥97% (HPLC), solid, Sonic Hedgehog signaling antagonist, Calbiochem^®

• Synonym(e): Cyclopamin, V. californicum
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₁NO₂
• CAS-Nummer: 4449-51-8
• Molekulargewicht: 411.62
• UNSPSC Code: 12352116
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD09878269
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Cyclopamin, V. californicum, Cyclopamine, V. californicum, CAS 4449-51-8, is a cell-permeable steroidal alkaloid & cholesterol mimic that specifically antagonizes Sonic Hedgehog signaling through direct interaction with Smo.
• Quality Level: 100
• description: RTECS - GY0750000
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• potency: 20 nM IC₅₀
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: off-white
• solubility: DMF: 10 mg/mL, DMSO: 4 mg/mL, ethanol: 5 mg/mL
• shipped in: wet ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N1[C@@H]2[C@H](O[C@@]3([C@@H]2C)CC[C@H]4[C@H]5[C@@H]([C@]6(CC[C@@H](CC6=CC5)O)C)CC4=C3C)C[C@@H](C1)C
• InChI: 1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1
• InChI key: QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N

Beschreibung

General description

Cyclopamin, V. californicum, CAS 4449-51-8, ist ein zellpermeabler steroidaler Alkaloid- und Cholesterin-Imitator, der über direkte Interaktion mit Smo spezifisch den Sonic-Hedgehog-Signalweg antagonisiert.

Ein zellpermeables steroidales Alkaloid und Cholesterinimitator, der sowohl tetratogene als auch antitumorale Wirkungen aufweist. Es stört die Cholesterin-Biosynthese und bekämpft den Shh-Signalweg (Sonic Hedgehog) durch die direkte Wechselwirkung mit Smo (Smoothened), einem entfernten Verwandten von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, spezifisch. Ein wertvolles Mittel zur Untersuchung der Beteiligung des Shh-Signalwegs an der Entstehung verschiedener Tumore. Tomatidin kann als Negativkontrolle eingesetzt werden. Ebenfalls als 10-mM-Lösung in Ethanol (Katalog-Nr. 239806) erhältlich.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Hh-Signalweg bei Shh-light2-Assay

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Zellpermeabel: ja

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Ethanol-Stammlösung muss ggf. aufgewärmt werden, um eine vollständige Solubilisierung zu erzielen.

Other Notes

Berman, D.M., et al. 2003. Nature,425, 846.
Thayer, S.P., et al. 2003. Nature,425, 851.
Watkins, D.N., et al. 2003. Nature422, 313.
Chen, J.K., et al. 2002. Proc. Natl. Acad. Sci. USA99, 14071.
Berman, D.M., et al. 2002. Science297, 1559.
Taipale, J., et al. 2000. Nature406, 1005.
Kim, S.K., and Melton, D.A. 1998. Proc. Natl. Acad. Sci. USA95, 13036.
Cooper, M.K., et al. 1998. Science280, 1603.
Incardona, J.P., et al. 1998. Development125, 3553.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H360D
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable