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D-erythro-Sphingosin, N,-Acetyl-

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

• Synonym(e): D-erythro-Sphingosin, N,-Acetyl-, C₂-Ceramid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₉NO₃
• CAS-Nummer: 3102-57-6
• Molekulargewicht: 341.53
• UNSPSC-Code: 12352211
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: DMSO: 25 mg/mL; ethanol: 5 mg/mL; methanol: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C20H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h15-16,19-20,22,24H,3-14,17H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-15+/t19-,20+/m0/s1
• InChIKey: BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Biologisch aktives, zellpermeables, nichtphysiologisches Ceramid-Analogon. Hemmt das Zellwachstum und leitet die Apoptose in HL-60-Zellen ein. Induziert die intranukleosomale DNA-Fragmentierung. Ein Aktivator der heterotrimeren Proteinphosphatase 2A (PP2A). Stimuliert eine zytosolische Serin-/Threonin-Proteinphosphatase in T9-Zellen bei Konzentrationen von so wenig wie 100 nmol/l. Aktiviert die stressaktivierte Proteinkinase (SAPK) in humanen promyelozytischen HL-60-Zellen.

Biologisch aktives, zellpermeables, nichtphysiologisches Ceramid-Analogon. Hemmt das Zellwachstum und leitet die Apoptose in HL-60-Zellen ein. Induziert die intranukleosomale DNA-Fragmentierung. Ein Aktivator der heterotrimeren Proteinphosphatase 2A. Stimuliert eine zytosolische Serin-/Threonin-Proteinphosphatase in T9-Zellen bei Konzentrationen von so wenig wie 100 nmol/l. Aktiviert die stressaktivierte Proteinkinase (SAPK) in humanen promyelozytischen HL-60-Zellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Hemmt das Zellwachstum und leitet die Apoptose in HL-60-Zellen ein

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Angaben zur Herstellung

Beim Verdünnen zu einer wässrigen Lösung kann Beschallung erforderlich sein, um eine gleichförmige Suspension zu erhalten.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar. Alkoholstammlösungen sind bei -20 °C <1 Woche haltbar.

Sonstige Hinweise

Westwick, J.K., et al. 1995. J. Biol. Chem.270, 22689.
Cifone, M.G., et al. 1994. J. Exp. Med.180, 1547.
Hannun, Y.A. 1994. J. Biol. Chem. 269, 3125.
Bielawska, A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 26226.
Obeid, L.M., et al. 1993. Science259, 1769.
Ballou, L.R., et al. 1992. J. Biol. Chem.267, 20044.
Dobrowsky, R.T. und Hannun, Y.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 5048.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable