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D-erythro-Sphingosin, N,N-Dimethyl-

A cell-permeable and reversible inhibitor of protein kinase C (PKC; IC50 = 12 µM) and stimulates Src kinase activity.

Synonym(e):

D-erythro-Sphingosin, N,N-Dimethyl-, DMS, SK-Inhibitor III, Sphingosin-Kinase-Inhibitor III

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H41NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
327.55
MDL number:
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
oil (Clear), waxy solid
Storage condition:
OK to freeze
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Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

oil (Clear), waxy solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

solubility

DMSO: 5 mg/mL, ethanol: soluble, methanol: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

N([C@H]([C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)CO)(C)C

InChI

1S/C20H41NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)19(18-22)21(2)3/h16-17,19-20,22-23H,4-15,18H2,1-3H3/b17-16+/t19-,20+/m0/s1

InChI key

YRXOQXUDKDCXME-YIVRLKKSSA-N

General description

Ein zellpermeabler, reversibler Inhibitor von Proteinkinase C (PKC; IC50 = 12 µ;M), der die Src-Kinase-Aktivität stimuliert. Nützlich zur Hemmung der Zelloberflächen-Expression von Selektinen, die die Anhaftung von Leukozyten oder Tumorzellen an Thrombozyten und Endothelzellen befördern. Induziert Apoptose bei menschlichen Leukämie-HL-60-Zellen. Ein Inhibitor von Sphingosinkinase.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PKC
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: ja
Zellpermeabel: ja
Ziel-IC50: 12 µ;M gegenüber PKC

Preparation Note

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 2 Wochen haltbar.

Other Notes

Cuvillier, O., et al. 1996. Nature381, 800.
Ohta, H., et al. 1995. Cancer Res.55, 691.
Kimura, S., et al. 1992. Biochem. Pharmacol.44, 1585.
Hanada, K., et al. 1991. Biochemistry30, 11682.
Igarashi, Y., et al. 1990. J. Biol. Chem.265, 5385.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

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860496O110145567731
description

A cell-permeable and reversible inhibitor of protein kinase C (PKC; IC50 = 12 µM) and stimulates Src kinase activity.

description

N,N-dimethyl-D-erythro-sphingosine, neat oil

description

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

description

The Sphingosine Kinase Inhibitor, also referenced under CAS 1177741-83-1, controls the biological activity of Sphingosine Kinase. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Signaling applications.

form

waxy solid, oil (Clear)

form

liquid

form

solid

form

solid

assay

≥98% (TLC)

assay

>99% (TLC)

assay

≥98% (TLC)

assay

≥98% (HPLC)

manufacturer/tradename

Calbiochem®

manufacturer/tradename

Avanti Research - A Croda Brand 860496O

manufacturer/tradename

Calbiochem®

manufacturer/tradename

Calbiochem®

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 5 mg/mL, ethanol: soluble, methanol: soluble

solubility

-

solubility

DMSO: 25 mg/mL, methanol: 5 mg/mL

solubility

DMSO: 5 mg/mL


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable



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