1674004

Tretinoin

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonym(e): Retinsäure, ATRA, Tretinoin, Vitamin-A-Säure, all-trans-Retinsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 302-79-4
• Molekulargewicht: 300.44
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329751371
• MDL number: MFCD00001551
• Beilstein/REAXYS Number: 2057223

Eigenschaften

• grade: pharmaceutical primary standard
• agency: USP
• API family: tretinoin
• manufacturer/tradename: USP
• mp: 180-181 °C (lit.)
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• SMILES string: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• InChI key: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Gene Information: human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

Beschreibung

General description

Dieses Produkt wird wie geliefert und von der ausstellenden Arzneibuch-Kommission spezifiziert bereitgestellt. Alle zur Unterstützung dieses Produkts angegebenen Informationen wie Sicherheitsdatenblätter (SDB) und Produktinformationsblätter wurden unter der Amtsbefugnis der herausgebenden Arzneibuch-Kommission entwickelt und ausgestellt. Weitere Informationen und Antworten auf eventuelle Fragen finden Sie auf der Website der herausgebenden Arzneibuch-Kommission.

Application

Der USP-Referenzstandard Tretinoin ist zur Verwendung für die in den USP-Kompendien spezifizierten Qualitätsprüfungen und Assays vorgesehen. Er dient auch zur Verwendung mit USP-Monografien wie:

• Tretinoin-Creme
• Tretinoin-Gel
• Tretinoin topische Lösung
• Isotretinoin
• Isotretinoin-Kapseln
• Acitretin

Biochem/physiol Actions

all−trans−Retinsäure (ATRA) ist ein Ligand sowohl für den Retinsäure-Rezeptor (RAR) als auch den Retinoid-X-Rezeptor (RXR). Gebundenes RAR und RXR fungieren als Transkriptionsfaktoren, die das Wachstum und die Differenzierung von normalen und malignen Zellen regulieren. Cytochrom P450 (CYP) katalysiert die 4-Hydroxylierung von ATRA. Retinsäure induziert die Differenzierung embryonaler Stammzellen in neuronale Zellen.

Ligand sowohl für den Retinsäure-Rezeptor (RAR) als auch den Retinoid-X-Rezeptor (RXR); induziert die Differenzierung embryonaler Stammzellen in neuronale Zellen.

Analysis Note

Diese Produkte sind ausschließlich zur Verwendung in Tests und Assays vorgesehen. Sie sind nicht für die Verabreichung an Menschen oder Tiere bestimmt und dürfen nicht zur Diagnose, Behandlung oder Heilung von Krankheiten jeglicher Art verwendet werden.  ​

Other Notes

Ggf. sind Verkaufsbeschränkungen zu beachten.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H360FD,H410
• pcodes: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable