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V4629

(±)-Verapamil -hydrochlorid

≥99% (titration), powder, α1-adrenoceptor antagonist

Synonym(e):

5-[N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-methylamino]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-valeronitril -hydrochlorid

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
(CH3O)2C6H3CH2CH2N(CH3)(CH2)3C[C6H3(OCH3)2][CH(CH3)2]CN · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
491.06
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
205-800-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3647093
Assay:
≥99% (titration)
Form:
powder

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Produktname

(±)-Verapamil -hydrochlorid, ≥99% (titration), powder

Quality Segment

assay

≥99% (titration)

form

powder

color

white

mp

142 °C (dec.) (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, ethanol: soluble

SMILES string

Cl.COc1ccc(CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C27H38N2O4.ClH/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H

InChI key

DOQPXTMNIUCOSY-UHFFFAOYSA-N

Application

Verapamilhydrochlorid hat folgende Anwendungen:
  • Hemmung von Calcium-Schwankungen in befruchteten Oozyten[1]
  • Blockade des Calciumkanals und damit Blockade der Aktion von IL-1β (Interleukin-1β), was eine Depolarisierung der Membran verursacht[2]
  • Untersuchung der Wirkung von Verapamil auf die Zytotoxizität von 1,3-Dilinoleoyl-Glycerol (DLG)[3]

Biochem/physiol Actions

α1-Adrenozeptor-Antagonist, L-Typ Calcium-Kanal-Blocker.
α1-Adrenozeptor-Antagonist, L-Typ-Calcium-Kanal-Blocker. Hemmt L-type Ca2+-Kanäle in glatter und Herzmuskulatur, induziert in vitro Apoptose von humanen primären und metastatischen Kolonadenokarzinom-Zellen. Erhöht basale ATPase-Aktivität von Pgp. Substrat von CYP3A4 und CYP2C6.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Dieser Wirkstoff ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf der Seite Calcium Channels aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

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PHR1131676777V-002
form

powder

form

-

form

solid

form

liquid

assay

≥99% (titration)

assay

-

assay

≥99% (perchloric acid titration)

assay

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Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

300

solubility

methanol: 50 mg/mL, ethanol: soluble

solubility

-

solubility

methanol: 50 mg/mL, water: 70 mg/mL, ethanol: soluble

solubility

-

color

white

color

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white

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mp

142 °C (dec.) (lit.)

mp

142 °C (dec.) (lit.)

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pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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Questions

  1. How stable are stock solutions in water or DMSO at -20°C or in a refrigerator?

    1 answer
    1. The solution stability of this product has not been determined. However, historical data suggest that solutions in methanol are stable for several weeks when stored refrigerated and protect from light. Manufacturers of aqueous solutions in sodium chloride for therapeutic use indicate a shelf life of 6 months when stored refrigerated and protect from light.

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