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(±)-Verapamil hydrochloride

A papaverine derivative that blocks Ca²⁺ channels (principally the L-type) in smooth and cardiac muscle cells.

• Synonym(e): (±)-Verapamil, Hydrochlorid – CAS 152-11-4 – Calbiochem, L-Typ-Kalziumkanalblocker V
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₃₈N₂O₄ · xHCl
• CAS-Nummer: 152-11-4
• Molekulargewicht: 454.60 (free base basis)
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00055208
• Assay: ≥99% (perchloric acid titration)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Produktname: (±)-Verapamil, Hydrochlorid – CAS 152-11-4 – Calbiochem, A papaverine derivative that blocks Ca²⁺ channels (principally the L-type) in smooth and cardiac muscle cells.
• Quality Segment: 100
• description: Merck USA index - 14, 9950
• assay: ≥99% (perchloric acid titration)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white
• solubility: methanol: 50 mg/mL, water: 70 mg/mL, ethanol: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: 10-30°C
• SMILES string: [Cl-].[N+H](CCCC(C(C)C)(c2cc(c(cc2)OC)OC)C#N)(CCc1cc(c(cc1)OC)OC)C
• InChI: 1S/C27H38N2O4.ClH/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6;/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3;1H
• InChI key: DOQPXTMNIUCOSY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein Papaverin-Derivat, das Ca²⁺-Kanäle (vor allem den L-Typ) in glatten und Herzmuskelzellen blockiert. Vasodilatator und Antiarrhythmikum. Es verringert bekanntermaßen die renale Clearance von Digoxin. Induziert die Apoptose menschlicher primärer und metastasierender Kolon-Adenokarzinom-Zelllinien in vitro.

Ein Papaverin-Derivat, das Ca²⁺-Kanäle (vor allem den L-Typ) in glatten und Herzmuskelzellen blockiert. Vasodilatator und Antiarrhythmikum. Es hemmt den Eintritt von Ca²⁺ durch spannungsabhängige Ca²⁺-Kanäle in Zellmembranen. Es blockiert sowohl aktivierte als auch inaktivierte Ca²⁺-Kanäle. Ein adrenerger Antagonist. Induziert die Apoptose menschlicher primärer und metastasierender Kolon-Adenokarzinom-Zelllinien in vitro.

Biochem/physiol Actions

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Other Notes

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Lonsberry, B.B., et al. 1994. Pharmacology 49, 23.
Shchepotin, I.B., et al. 1994. Anticancer Res.14, 1027.
Janis, R., et al. 1987. Adv. Drug Res.16, 309.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch (F)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H411
• pcodes: P264 - P273 - P301 + P310 - P391 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable