T7191

Paclitaxel

semisynthetic, ≥98%, Apoptosis inducer

• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS-Nummer: 33069-62-4
• Molekulargewicht: 853.91
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24900422
• UNSPSC Code: 12161501
• MDL number: MFCD00869953
• Beilstein/REAXYS Number: 1420457
• Assay: ≥98%

Eigenschaften

• Produktname: Paclitaxel, from semisynthetic, ≥98%
• biological source: semisynthetic
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98%
• impurities: natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• solubility: DMSO: soluble 50 mg/mL, methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless, H₂O: soluble (hydrolyzes), ethanol: soluble
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• originator: Bristol-Myers Squibb
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChI key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Gene Information: human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Taxoid

Application

Paclitaxel wurde eingesetzt, um dessen Wirkungen auf die Tumorregression bei duktalem Pankreaskarzinom an Mausmodellen zu untersuchen[1]. Außerdem wurde Paclitaxel als interne Standard für chromatographische Assays von Docetaxel genutzt[2]. Des Weiteren wurde Paclitaxel zur Analyse seiner Wirkung auf Caenorhabditis elegans-Embryos verwendet[3].

Biochem/physiol Actions

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase.

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase. Der Mikrotubuli-Schaden induziert Apoptose durch einen JNK-abhängigen Weg, gefolgt von einem JNK-unabhängigen Weg, möglicherweise zusammenhängend mit der Aktivierung von Proteinkinase A (PKA) oder Raf-1-Kinase, resultierend in der Phosphorylierung von Bcl-2. Ein wichtiger Metabolit über CYP2CB ist 6α-Hydroxypaclitaxel (6α-OHP).

Paclitaxel ist hochgradig lipophil. Es dient als Substrat für p-Glycoprotein, ein mehrfach arzneimittelresistentes Protein. Paclitaxel ist daher weniger im Gehirn lokalisiert. Neben seiner zytoziden Wirkung ist Paclitaxel für die Stimulation von Tumorinvasionsprozessen bekannt.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Bristol-Myers Squibb entwickelt. Weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Preparation Note

Paclitaxel ist zu 50 mg/mL in Methanol löslich und erzeugt eine klare, farblose Flüssigkeit. Es ist auch in Ethanol, Wasser und DMSO löslich.

Disclaimer

Paclitaxel hydrolisiert in wässrigen Lösungen und unterliegt in Methanol einer Umesterung.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD,H372
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• target_organs: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges