T1912

Paclitaxel

From Taxus yannanensis, Apoptosis inducer, powder

• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS-Nummer: 33069-62-4
• Molekulargewicht: 853.91
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24899998
• UNSPSC Code: 12161501
• MDL number: MFCD00869953
• Beilstein/REAXYS Number: 1420457
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Paclitaxel, from Taxus yannanensis, powder
• biological source: Taxus yannanensis
• Quality Segment: 200
• form: powder
• color: white
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• solubility: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months), acetonitrile: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble (undergoes transesterification)
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• originator: Bristol-Myers Squibb
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChI key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Gene Information: human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Taxoid

Application

Paclitaxel wurde verwendet, um die Wechselwirkungen von PREP2 und Tubulin mittels Co-Immunpräzipitationsassays auf NIH3T3-Zellextrakten zu untersuchen. Dieses Arzneimittel wurde auch zur Stabilisierung von aus Schweinehirn gewonnenem Tubulin verwendet.

Biochem/physiol Actions

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase.

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase. Der Mikrotubuli-Schaden induziert Apoptose durch einen JNK-abhängigen Weg, gefolgt von einem JNK-unabhängigen Weg, möglicherweise zusammenhängend mit der Aktivierung von Proteinkinase A (PKA) oder Raf-1-Kinase, resultierend in der Phosphorylierung von Bcl-2. Ein wichtiger Metabolit über CYP2CB ist 6α-Hydroxypaclitaxel (6α-OHP).

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Bristol-Myers Squibb entwickelt. Weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Preparation Note

Paclitaxel ist zu 50 mg/mL in DMSO löslich und kann eingefroren für mehrere Monate gelagert werden. Es ist auch in Methanol (durchläuft Umesterung), Acetonitril und Ethanol löslich. Paclitaxel zersetzt sich schnell in schwach alkalischen sowie stark sauren Methanollösungen (1:1-Verhältnis von Methanol und konzentrierter HCl). Es ist auch in einer Mischung aus 50 % Cremophor EL und 50 % wasserfreiem Ethanol löslich.

Disclaimer

Paclitaxel hydrolisiert in wässrigen Lösungen und unterliegt in Methanol einer Umesterung.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD,H372
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• target_organs: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges