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R2500

All-trans-Retinal

powder, ≥98%

Synonym(e):

Vitamin-A-Aldehyd

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H28O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
284.44
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:

€ 59,50


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biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥98%

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow

mp

62-64 °C

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N

General description

All-trans-Retinal ist eines der Hauptderivate der Vitamin-A-Gruppe. Verschiedene Nahrungsmittel dienen als Quelle von Vitamin A. Es kommt vor allem in der Leber und in hellfarbigen Gemüsesorten vor.

Application

All-trans-Retinal wird verwendet:
  • in optogenetischen Experimenten
  • in elektrophysiologischen Experimenten
  • zur Untersuchung der Wirkung von AKR1B10 (Mitglied der Superfamilie der Aldo-Keto-Reduktasen, AKR) bei der Umwandlung von Retinal in Retinol im respiratorischen Epithel
  • bei der dezidualen Umwandlung von menschlichen endometrialen Stromazellen

Biochem/physiol Actions

All-trans-Retinal wird durch die Wirkung von Retinaldehydrogenase in vivo in Retinsäure umgewandelt. Retinsäure ist ein Ligand sowohl für den Retinsäurerezeptor (RAR) als auch den Retinoid-X-Rezeptor (RXR), die als Transkriptionsfaktoren zur Regulierung des Wachstums und der Differenzierung normaler und maligner Zellen wirken. Retinalisomere sind auch Chromophore, die an Opsine binden, eine Familie von G-Protein-verknüpften Transmembranproteinen, um in visuellen und nichtvisuellen Systemen lichtempfindliche Rezeptoren zu bilden. All-trans-Retinal ist ein starker Photosensibilisator.

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technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

-

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-

assay

≥98%

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥97.5% (HPLC)

assay

≥95.0% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

biological source

synthetic

biological source

synthetic

form

powder

form

powder

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

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