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N2255

Sigma-Aldrich

S-(4-Nitrobenzyl)-6-Thioinosin

≥98%, solid

Synonym(e):

6-[(4-Nitrobenzyl)thio]-9-β-D-ribofuranosylpurine, NBMPR, NBTI

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H17N5O6S
CAS-Nummer:
38048-32-7
Molekulargewicht:
419.41
EG-Nummer:
253-753-4
MDL-Nummer:
MFCD00005745
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24277723
NACRES:
NA.77

Assay

≥98%

Form

solid

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

187-190 °C (lit.)

Löslichkeit

0.1 M HCl: slightly soluble
0.1 M NaOH: slightly soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(SCc4ccc(cc4)[N+]([O-])=O)ncnc23

InChI

1S/C17H17N5O6S/c23-5-11-13(24)14(25)17(28-11)21-8-20-12-15(21)18-7-19-16(12)29-6-9-1-3-10(4-2-9)22(26)27/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-25H,5-6H2/t11-,13-,14-,17-/m1/s1

InChIKey

DYCJFJRCWPVDHY-LSCFUAHRSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140) , SLC29A1(2030)

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Allgemeine Beschreibung

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine (NBTI) belongs to the family of S6-substituted 6-thiopurine nucleosides, which regulate nucleoside transport mechanisms in animals. It acts as a ligand of adenosine transporter. Binding sites for NBTI is located on brain capillaries. It functions as a covalent photoaffinity probe for nucleoside transport.

Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor of equilibrative nucleoside transporters (ENTs), particularly adenosine transporters, in central nervous system and vascular smooth muscle.
Potent adenosine uptake inhibitor

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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