M3512

(±)-Miconazol -nitrat (Salz)

imidazole antibiotic

• Synonym(e): 1-(2,4-Dichlor-β-[(2,4-dichlorbenzyl)-oxy]-phenethyl)-imidazol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₁₄Cl₄N₂O · HNO₃
• CAS-Nummer: 22832-87-7
• Molekulargewicht: 479.14
• PubChem Substance ID: 24896848
• eCl@ss: 39161001
• UNSPSC Code: 51102829
• NACRES: NA.85
• EC Number: 245-256-6
• MDL number: MFCD00058161

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• optical activity: [α]/D ±0.10° (Specific Rotation (BP))
• color: white to off-white
• antibiotic activity spectrum: fungi, mycobacteria
• mode of action: enzyme | inhibits
• SMILES string: ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC2=CC=C(Cl)C=C2Cl)CN3C=CN=C3.[O-][N+](O)=O
• InChI: 1S/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)
• InChI key: MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Chemical structure: imidazole

Application

Miconazole is an imidazole antifungal agent that is used topically and by intravenous infusion. It is used to inhibit cytochrome P450 [1] and to study automated luminescence-based cytochrome P450 profiling.

Biochem/physiol Actions

Antifungales Azol. Wirkungsweise: inhibiert Cytochrom P450-abhängige 14α-Demethylase, die für die Ergosterin-Biosynthese wichtig ist. Die kumulierten 14α-methylierten Sterole ändern die Membranstruktur sensitiver Pilze, was eine geänderte Permeabilität der Zellmembran zur Folge hat. Es inhibiert auch Peroxidasen, wodurch Peroxide in der Zelle angereichert werden.

Miconazol interagiert mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Ergosterin-Biosynthese notwendig ist. Die Hemmung von Ergosterol führt zu einer erhöhten zellulären Permeabilität, was zum Leckverlust zellulärer Inhalte führt. Miconazol kann auch endogene Atmung inhibieren, mit Phospholipiden der Zellmembran interagieren, die Transformation von Hefen zu Myzel Formen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und in die Triglycerid und Phospholipidbiosynthese eingreifen.

Preparation Note

Sparingly soluble in methanol, slightly soluble in ethanol. Very slightly soluble in water.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H317
• pcodes: P280 - P301 + P312 + P330 - P302 + P352
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves