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M228

MRS 1220

solid

Synonym(e):

9-Chloro-2-(2-furanyl)-5-((phenylacetyl)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C21H14ClN5O2
CAS-Nummer:
183721-15-5
Molekulargewicht:
403.82
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24896720
UNSPSC Code:
12352209
MDL number:
MFCD01321046
Form:
solid
Quality level:
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100

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white

solubility

DMSO: 2 mg/mL, 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: insoluble, H2O: insoluble, ethanol: insoluble

SMILES string

Clc1ccc2nc(NC(=O)Cc3ccccc3)n4nc(nc4c2c1)-c5ccco5

InChI

1S/C21H14ClN5O2/c22-14-8-9-16-15(12-14)20-25-19(17-7-4-10-29-17)26-27(20)21(23-16)24-18(28)11-13-5-2-1-3-6-13/h1-10,12H,11H2,(H,23,24,28)

InChI key

TWWFAXQOKNBUCR-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

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M7319S4568C199
MRS 1220 solid

Sigma-Aldrich

M228

MRS 1220

ML 10302 ≥98%, solid

Sigma-Aldrich

M7319

ML 10302

SCH 58261 ≥98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

S4568

SCH 58261

CGS-15943 solid

Sigma-Aldrich

C199

CGS-15943

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solid

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100

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100

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DMSO: 2 mg/mL, H2O: insoluble, 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: insoluble, ethanol: insoluble

solubility

DMSO: >20 mg/mL, H2O: insoluble

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DMSO: soluble >10 mg/mL, H2O: insoluble

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DMSO: >10 mg/mL, H2O: insoluble

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white

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white

Gene Information

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

Gene Information

rat ... Htr3a(79246), Htr4(25324)

Gene Information

-

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316)

Biochem/physiol Actions

MRS1220 is a putative A3 adenosine receptor antagonist. MRS 1220 was found to be competitive in saturation binding studies using the agonist radioligand 125I AB-MECA at cloned human brain A3 receptors expressed in HEK-293 cells. Antagonism was demonstrated in functional assays consisting of agonist-induced inhibition of adenylate cyclase and the stimulation of binding of 35S guanosine 5′-O-(3-thiotriphosphate (35S GTP-gamma-S) to the associated G-proteins. MRS 1220 and MRS 1191, with KB values of 1.7 and 92 nM, respectively, proved to be highly selective for human A3 receptor vs human A1 receptor-mediated effects on adenylate cyclase. In addition, MRS 1220 reversed the effect of A3 agonist-elicited inhibition of tumor necrosis factor-alpha formation in the human macrophage U-937 cell line, with an IC50 value of 0.3 μM.

Features and Benefits

This compound is featured on the Adenosine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Pnina Fishman et al.
Arthritis research & therapy, 8(1), R33-R33 (2006-03-02)
The anti-inflammatory effect of adenosine was previously found to be mediated via activation of the A3 adenosine receptor (A3AR). The aim of the present study was to decipher the molecular mechanism involved with the inhibitory effect of IB-MECA, an A3AR
A Sánchez-Melgar et al.
Free radical biology & medicine, 135, 261-273 (2019-03-23)
Resveratrol (RSV) is a natural polyphenolic antioxidant with a proven protective role in several human diseases involving oxidative stress, although the molecular mechanism underlying this effect remains unclear. The present work tried to elucidate the molecular mechanism of RSV's role
Naunyn-Schmiedeberg'S Archives of Pharmacology, 364, 225-234 (2000)
Seyyed Mehdi Jafari et al.
Journal of cellular biochemistry, 118(9), 2909-2920 (2017-02-24)
Numerous studies have demonstrated the role of A3 adenosine receptor (A3AR) and signaling pathways in the multiple aspects of the tumor. However, there is a little study about the function of A3AR in the biological processes of cancer stem cells
K A Jacobson et al.
Neuropharmacology, 36(9), 1157-1165 (1997-11-19)
The effects of putative A3 adenosine receptor antagonists of three diverse chemical classes (the flavonoid MRS 1067, the 6-phenyl-1,4-dihydropyridines MRS 1097 and MRS 1191, and the triazoloquinazoline MRS 1220) were characterized in receptor binding and functional assays. MRS1067, MRS 1191
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SKUGTIN
M228-25MG04061832083018
M228-5MG04061832091907

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