M1177

Myriocin

from Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder, immunosuppressant

• Synonym(e): (2S,3R,4R,6E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxo-6-eicosensäure, ISP-I, Thermozymocidin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₃₉NO₆
• CAS-Nummer: 35891-70-4
• Molekulargewicht: 401.54
• UNSPSC Code: 51111800
• PubChem Substance ID: 24896622
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD01632772
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Myriocin aus Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: off-white
• solubility: methanol: 2 mg/mL
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CCCCCCC(=O)CCCCCC\C=C\C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(O)=O
• InChI: 1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
• InChI key: ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

Beschreibung

Application

Myriocin von Mycelia sterilia wurde in verschiedenen Studien als Inhibitor der Sphingolipid- oder Ceramid-Biosynthese eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Myriocin von Mycelia sterilia ist ein Pilzmetabolit mit stark immunsupprimierender Aktivität. Es hemmt Serin-Palmitoyltransferase bei pikomolaren Konzentrationen und blockiert so die Synthese von Ceramid, einem Vorläufer von Sphingomyelin und Glycosphingolipiden. Es stört die Substratanhaftung von Melanomzellen. Die These wurde aufgestellt, dass seine immunsupprimierenden Aktivitäten in der zytotoxischen T-Zelllinie CTTL-2 auf eine Induktion der Apoptose zurückzuführen ist.

Preparation Note

The material is readily and completely dissolved in 2 mg/ml methanol after heating at 55°C for several minutes.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves