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Merck

D9150

2,3-Dimethoxy-5-Methyl-p-Benzochinon

apoptosis inducer

Synonym(e):

Coenzym Q0

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H10O4
CAS-Nummer:
605-94-7
Molekulargewicht:
182.17
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24894261
EC Number:
210-100-8
Beilstein/REAXYS Number:
1640422
MDL number:
MFCD00001595

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InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

SMILES string

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI key

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

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428566211311429074
2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone apoptosis inducer

Sigma-Aldrich

D9150

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone 97%

Sigma-Aldrich

428566

2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone

Methyl-p-benzoquinone 98%

Sigma-Aldrich

211311

Methyl-p-benzoquinone

2-tert-Butyl-1,4-benzoquinone 98%

Sigma-Aldrich

429074

2-tert-Butyl-1,4-benzoquinone

form

powder

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-

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solid

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66-67 °C (lit.)

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54-58 °C (lit.)

General description

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.[1]

Application

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Biochem/physiol Actions

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.[1]

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000486995
0000486995
0000498429
0000498429
0000397881

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In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
Yung-Fu Wang et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 69(1), 74-81 (2006-01-25)
Bioelectrocatalytic oxidation of acetate was investigated under anaerobic conditions by using Escherichia coli K-12 (IFO 3301) cells cultured on aerobic media containing poly-peptone, glucose or acetate as the sole carbon source. It was found that all E. coli cells cultured
Stanislaw Schmidt et al.
Pathogens (Basel, Switzerland), 8(4) (2019-12-05)
Immunosuppressive drugs are administered to a number of patients; e.g., to allogeneic hematopoietic stem cell transplant recipients. Immunosuppressive drugs impair the immune system and thus increase the risk of invasive fungal disease, but may exhibit antifungal activity at the same
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