Direkt zum Inhalt
Merck

D5782

2′,3′-Didesoxycytidin

≥98% (HPLC), synthetic (organic), powder

Synonym(e):

ddC

Slide 1 of 4
Anmelden zur Ansicht der Organisations- und Vertragspreise.

Größe auswählen

100 MG

€ 182,00

250 MG

€ 401,00

500 MG

€ 723,00

€ 182,00

Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen
​

Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O3
CAS-Nummer:
7481-89-2
Molekulargewicht:
211.22
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
24278377
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
MFCD00012188
Beilstein/REAXYS Number:
654956
Assay:
≥98% (HPLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
Storage temp.:
−20°C

Wichtige Dokumente

Gesamtdokumentation anzeigen

Fortfahren mit

Technischer Dienst
Benötigen Sie Hilfe? Unser Team von erfahrenen Wissenschaftlern ist für Sie da.
Unterstützung erhalten

Produktname

2′,3′-Didesoxycytidin, ≥98% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

feature

PCR Additives

technique(s)

PCR: suitable

color

colorless

input

crude DNA

mp

217-218 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1

InChI key

WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N

Verwandte Kategorien

Ähnliche Artikel vergleichen

Vollständigen Vergleich anzeigen

Unterschiede anzeigen

1 of 4

Dieser Artikel
E9386D1285D3897
2′,3′-Dideoxycytidine ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

D5782

2′,3′-Dideoxycytidine

5-Ethyl-2′-deoxyuridine

Sigma-Aldrich

E9386

5-Ethyl-2′-deoxyuridine

2′,3′-Dideoxyadenosine ≥97% (HPLC)

Sigma-Aldrich

D1285

2′,3′-Dideoxyadenosine

2′-Deoxycytidine ≥99% (HPLC)

D3897

2′-Deoxycytidine

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥97% (HPLC)

assay

≥99% (HPLC)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to yellow

solubility

water: 100 mg/mL, clear, colorless

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

Application

2′,3′-Didesoxycytidin wird wie folgt verwendet:
  • als DNA-Kette-terminierendes Nukleotid für DNA-Sequenzierungsmethoden, die auf der Kettenabbruchmethode nach Sanger basieren
  • als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Entwicklung von mechanischer Allodynie bei alternden Mäusen[1]
  • als Replikationsinhibitor für mitochondriale DNA (mtDNA), um die Aktivierung des cGAS-STING-Signalwegs zu hemmen und seine Wirkung auf den Signalprotein-Stimulator Interferon-induzierter Gene (STING), cyclische GMP-AMP-Synthase (cGAS) und die p-IRF3-Expression (Phospho-Interferon-regulierender Faktor 3) in Hippocampus- und Mikrogliazellen von Mäusen zu untersuchen[2]
  • als NRTI-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkung auf die arzneimittelinduzierte mitochondriale Toxizität in Caenorhabditis elegans[3]

Biochem/physiol Actions

2′,3′-Didesoxycytidin (ddC) ist eine ionische Verbindung und ein Nukleosidanalogon.[4] [5]Es dient als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor und weist eine therapeutische Wirkung gegen eine Infektion mit Humanes Immundefizienz-Virus (HIV) auf.[5] 2′,3′-Didesoxycytidin weist eine Wirkung gegen Adenovirus auf und hemmt die Adenoviruspolymerase.[6]

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

hcodes

H351

pcodes

P281

Hazard Classifications

Carc. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
WXBF7173V
WXBF6509V
WXBF5210V
WXBF4536V
WXBF4775V

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Suche nach COA

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Alexander N Patananan et al.
Cell reports, 33(13), 108562-108562 (2020-12-31)
Generating mammalian cells with desired mitochondrial DNA (mtDNA) sequences is enabling for studies of mitochondria, disease modeling, and potential regenerative therapies. MitoPunch, a high-throughput mitochondrial transfer device, produces cells with specific mtDNA-nuclear DNA (nDNA) combinations by transferring isolated mitochondria from
Shuang-Xi Gu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(17), 5117-5124 (2011-08-10)
A series of 26 diarylpyrimidines, characterized by the hydroxymethyl linker between the left wing benzene ring and the central pyrimidine, were synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Most of the compounds exhibited moderate to excellent activities against wild-type
R Mentel et al.
Antiviral research, 47(2), 79-87 (2000-09-21)
The antiviral activity of 2',3'-dideoxycytidine (ddC) has been investigated in a mouse pneumonia model. Consolidation of lung, histopathological changes, DNA synthesis as well as levels of TNFalpha were assayed. In this in vivo model, the oral administration of ddC twice
Anindya Roy Chowdhury et al.
iScience, 23(8), 101370-101370 (2020-08-02)
This study shows that multiple modes of mitochondrial stress generated by partial mtDNA depletion or cytochrome c oxidase disruption cause ryanodine receptor channel (RyR) dysregulation, which instigates the release of Ca2+ in the cytoplasm of C2C12 myoblasts and HCT116 carcinoma
Jun Xiang et al.
International journal of pharmaceutics, 231(1), 57-66 (2001-11-24)
Permeation of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), an ionic compound, through buccal mucosa was investigated in this in vitro study to identify the major permeation barrier within the epithelium of buccal mucosa and explore the feasibility of transbuccal delivery of ddC. In vitro
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Global Trade Item Number

SKUGTIN
D5782-100MG04061833289433
D5782-250MG04061833289440
D5782-500MG04061833289457

Questions

  1. iS THIS TOXIN?

    1 answer

    1. This product is classified in the Globally Harmonized System as GHS08, which is a Health Hazard. Please see the link below to access the SDS:
      https://www.sigmaaldrich.com/documents-search?tab=sds

      To review the Hazard and Precautionary Statement, please see the link below:
      https://www.sigmaaldrich.com/life-science/safety/hazard-and-precautionary-statements#pictogram

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung