D5782

2′,3′-Didesoxycytidin

≥98% (HPLC), synthetic (organic), powder

• Synonym(e): ddC
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₃N₃O₃
• CAS-Nummer: 7481-89-2
• Molekulargewicht: 211.22
• NACRES: NA.52
• PubChem Substance ID: 24278377
• UNSPSC Code: 41106305
• MDL number: MFCD00012188
• Beilstein/REAXYS Number: 654956
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Biological source: synthetic (organic)
• Form: powder
• Solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Storage temp.: −20°C

Eigenschaften

• Produktname: 2′,3′-Didesoxycytidin, ≥98% (HPLC)
• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• feature: PCR Additives
• technique(s): PCR: suitable
• color: colorless
• input: crude DNA
• mp: 217-218 °C (lit.)
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2
• InChI: 1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1
• InChI key: WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N

Beschreibung

Application

2′,3′-Didesoxycytidin wird wie folgt verwendet:

• als DNA-Kette-terminierendes Nukleotid für DNA-Sequenzierungsmethoden, die auf der Kettenabbruchmethode nach Sanger basieren
• als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Entwicklung von mechanischer Allodynie bei alternden Mäusen[1]
• als Replikationsinhibitor für mitochondriale DNA (mtDNA), um die Aktivierung des cGAS-STING-Signalwegs zu hemmen und seine Wirkung auf den Signalprotein-Stimulator Interferon-induzierter Gene (STING), cyclische GMP-AMP-Synthase (cGAS) und die p-IRF3-Expression (Phospho-Interferon-regulierender Faktor 3) in Hippocampus- und Mikrogliazellen von Mäusen zu untersuchen[2]
• als NRTI-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkung auf die arzneimittelinduzierte mitochondriale Toxizität in Caenorhabditis elegans[3]

Biochem/physiol Actions

2′,3′-Didesoxycytidin (ddC) ist eine ionische Verbindung und ein Nukleosidanalogon.[4] [5]Es dient als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor und weist eine therapeutische Wirkung gegen eine Infektion mit Humanes Immundefizienz-Virus (HIV) auf.[5] 2′,3′-Didesoxycytidin weist eine Wirkung gegen Adenovirus auf und hemmt die Adenoviruspolymerase.[6]

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H351
• pcodes: P281
• Hazard Classifications: Carc. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges