D3897

2′-Desoxycytidin

≥99% (HPLC)

• Synonym(e): Cytosindesoxyribosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₃N₃O₄
• CAS-Nummer: 951-77-9
• Molekulargewicht: 227.22
• Beilstein: 87567
• EG-Nummer: 213-454-1
• MDL-Nummer: MFCD00006547
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24893793
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
• InChI: 1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
• InChIKey: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2′-Desoxycytidin (DesoxyC) ist eines der Desoxynukleoside, die Cytosin als Nukleobase enthält. Es kommt im Blut, im Stuhl und im Urin vor.

Anwendung

2′-Desoxycytidin wird wie folgt verwendet:

• als Substrat für Trypanosoma brucei-Cytidin-Deaminase (TbCDA) zur Messung der Aktivität
• als Standard zur Isolierung und Quantifizierung des Metabolitgehalts in der interstitiellen Flüssigkeit muriner Tumore mittels Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie
• zur Untersuchung der Rolle von Autophagie als Reaktion auf Onkogene und DNA-Replikationsstress.

Biochem./physiol. Wirkung

2′-Desoxycytidin (DesoxyC) bildet nach Phosphorylierung dCTP, das zur Synthese von DNA mittels verschiedener DNA-Polymerasen oder reverser Transkriptasen verwendet wird. DesoxyC ist das Substrat für die Desoxycytidin-Deaminase (EC 3.5.4.14), durch welche sie in 2′-Desoxyuridin umgewandelt wird. DesoxyC wird durch das Enzym Desoxycytidin-Kinase (DCK) zum Nukleotid dCMP phosphoryliert. DesoxyC dient als potenzieller Marker für Kopf- und Halskrebs.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)