D5011

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin

≥98% (HPLC), synthetic (organic), powder

• Synonym(e): Methylthioadenosin, MTA
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₅N₅O₃S
• CAS-Nummer: 2457-80-9
• Molekulargewicht: 297.33
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 24893915
• UNSPSC Code: 41106305
• MDL number: MFCD00010533
• Beilstein/REAXYS Number: 42420
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Biological source: synthetic (organic)
• Form: powder
• Solubility: DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
• Storage temp.: −20°C

Eigenschaften

• Produktname: 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin,
• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• solubility: DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
• InChI key: WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
• Gene Information: human ... ADORA2B(136), ADORA3(140) ; mouse ... Mtap(66902) ; rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

Beschreibung

Application

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin wird als Proteinmethylierungsinhibitor verwendet, um den Proteinüberschuss an E2F Transkriptionsfaktor 1 (E2F1) in Leberzellkarzinom-Zellen (HCC-Zellen) zu reduzieren. Es wird auch zur Hemmung der Histon-Methylierungsmodifikation und zur Untersuchung seiner Rolle beim durch Hypoxie induzierbaren Faktor-1(Hif-1)-Kerntransport eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin (Methylthioadenosin) kann als Substrat zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik der 5′-Methylthioadenosinphosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28) verwendet werden, einem von einem Tumorsuppressor-Gen exprimierten Enzym, das die Wiederverwendungswege (Salvage Pathways) von S-Adenosylmethionin (AdoMet) und Methionin unterstützt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)