D141

Digitonin

Used as non-ionic detergent

• Synonym(e): Digitin
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₆H₉₂O₂₉
• CAS-Nummer: 11024-24-1
• Molekulargewicht: 1229.31
• UNSPSC Code: 12161900
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24893429
• EC Number: 234-255-6
• Beilstein/REAXYS Number: 78654
• MDL number: MFCD00077729

Eigenschaften

• biological source: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Quality Level: 200
• form: powder
• optical activity: [α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)
• mol wt: micellar avg mol wt 70,000
• aggregation number: 60
• impurities: <6.0% water
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• mp: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• solubility: H₂O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
• SMILES string: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• InChI key: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Beschreibung

General description

Digitonin ist ein steroidales Saponin, das aus dem roten Fingerhut (Digitalis purpur) extrahiert wird, und ein vielseitig einsetzbares, nichtionisches Reinigungsmittel, das für die Zellbiologie und biochemische Forschung entscheidend ist. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es sehr wertvoll für Untersuchungen von Zellmembranen, Membranproteinen und intrazellulären Bestandteilen. Zu den wichtigsten Eigenschaften und somit Anwendungsbereichen von Digitonin zählt die Fähigkeit, membrangebundene Proteine effektiv aufzulösen und gleichzeitig ihre natürliche Struktur zu erhalten. Damit ist es ein ideales Werkzeug für die Untersuchung von Membranproteinwechselwirkungen und -aktivitäten.

Darüber hinaus permeabilisiert Digitonin selektiv die cholesterinreiche Plasmamembran, wodurch Organellenmembranen intakt bleiben. Diese Funktion erleichtert die Extraktion und Aufreinigung bestimmter Organellen und trägt zur Untersuchung ihrer Funktionen und Rollen in zellulären Prozessen bei. Diese Fähigkeit des Detergens, verschiedene Zelltypen zu permeabilisieren, ermöglicht die Untersuchung intrazellulärer Bestandteile und Prozesse durch Einführung von Molekülen, Antikörpern oder Enzymen in Zellen. Darüber hinaus findet Digitonin Anwendung in immunzytochemischen Experimenten und ermöglicht so die Markierung und den Nachweis von intrazellulären Proteinen und Strukturen.

Application

Digitonin wird gemeinsam mit Permeabilisierungspuffer für die Stimulation von zyklischem Guanosinmonophosphat-adenosinmonophosphat (zyklisches GMP-AMP) in Zellen verwendet.

Digitonin wurde in einer Studie zur Bewertung eines Verfahrens zur Isolierung von Mitochondrien aus Aszites-Tumorzellen eingesetzt. [1] Es wurde außerdem in einer Studie zur Untersuchung der Auswirkungen auf die Zytotoxizität von sekundären pflanzlichen Metaboliten in Krebszellen verwendet. [2]

Biochem/physiol Actions

Digitonin spielt eine Schlüsselrolle bei der Permeabilisierung von Zellmembranen. Es kann eukaryotische Zellen lysen, aber keine Bakterienmembranen. Es wird außerdem verwendet, um Membranbestandteile zu lösen. Es unterstützt die Porenbildung, indem es spezifisch mit Cholesterin in der Membran interagiert. Aufgrund seiner milden Reinigungswirkung wird es in der Biotechnologie bevorzugt verwendet. Diese membranaktive Verbindung wirkt mit Doxorubicin gegen multiresistente Krebszellen.

Features and Benefits

Vielseitig verwendbare Verbindung für Ihre Zellbiologie und biochemische Forschung

Analysis Note

Dieses Produkt is frei von in Wasser unlöslichen Anteilen.

Other Notes

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Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H373
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• pcodes: P260 - P264 - P301 + P310 - P314 - P405 - P501