D0260

N⁶,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphat Natriumsalz Monohydrat

≥97% (HPLC), PKA activator, powder

• Synonym(e): Bucladesin Natrium-Kaliumsalz, Dibutyryl cAMP Natriumsalz, Dibutyryl zyklisches AMP Natriumsalz
• Lineare Formel: C₁₈H₂₃N₅O₈PNa
• CAS-Nummer: 16980-89-5
• Molekulargewicht: 491.37
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24893221
• UNSPSC Code: 41106305
• EC Number: 241-059-4
• MDL number: MFCD00005843
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: N⁶,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphat Natriumsalz Monohydrat, ≥97% (HPLC), powder
• Quality Segment: 200
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• impurities: ≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP, ≤3% N⁶-monobutyryl-cyclic AMP
• color: white
• solubility: H₂O: 100 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC
• InChI: 1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1
• InChI key: KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

Beschreibung

General description

Dibutyryl-cyclisches-Adenosin-Monophosphat (cAMP) simuliert die Aktivität des endogenen cAMP.Es ist lipophil, weist dadurch eine höhere Zelldurchlässigkeit auf und hat eine höhereHydrolyseresistenz gegenüber cAMP-Phosphodiesterase. Dibutyryl cAMPhemmt Phosphodiesterasen und spielt eine wichtige Rolle als Sonde inSignaltransduktionswegen.[1]

Application

Es wird als Bestandteil des Differenzierungsmediums verwendet, um eine Differenzierungdopaminerger Neuronen aus Vorläuferzellen der Bodenplatte zu induzieren.[2] Es wird außerdemalsSupplement in DMEM/ F12 verwendet, um neuronale Zellen aus humanen pluripotenten Stammzellen zu kultivieren.[3]

N⁶,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphatnatriumsalz wurde verwendet:

• als Kulturmediumzusatz für die Differenzierung von Neuralleisten-Stammzellen (NCSCs)
• als eine Komponente des Auftaumediums für kryokonservierte aus menschlichen iPSC (induzierte pluripotente Stammzellen) gewonnenen Neuronen
• in serumfreiem Dulbeccos modifiziertem Eagle-Medium (DMEM), um die Differenzierung von Astrozyten zu induzieren[4]

Biochem/physiol Actions

Zellpermeables cAMP-Analogon, das cAMP-abhängige Proteinkinase (PKA) aktiviert.

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Disclaimer

Verliert die 2′-O-Butyryl-Gruppe bei pH 8,5

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)